2-氨基-5-氰基苯并噻唑 | 105314-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-氰基苯并噻唑
• 英文名称: 2-amino-5-cyanobenzothiazole
• 英文别名: 2-Aminobenzo[d]thiazole-5-carbonitrile；2-amino-1,3-benzothiazole-5-carbonitrile
• CAS: 105314-08-7
• 化学式: C₈H₅N₃S
• mdl: MFCD05664565
• 分子量: 175.214
• InChiKey: ZYDVWUVIXJDLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环戊烷羰酰氯 、 2-氨基-5-氰基苯并噻唑 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以35%的产率得到N-(5-cyanobenzo[d]thiazol-2-yl)-1-methylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  自由能模拟指导下的基于片段的选择性 GPCR 配体设计

  摘要：

  基于片段的药物发现依赖于弱结合配体的亲和力和选择性的成功优化。在此，我们探索了与 G 蛋白偶联受体结合的片段的基于结构的进化策略。分子动力学模拟结合严格的自由能计算指导纳米摩尔配体的合成，结合亲和力提高了 1000 倍以上，亚型选择性接近 40 倍。

  DOI：

  10.1039/d1cc03202j
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲腈 在 哌啶 、 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氨基-5-氰基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398

文献信息

• Fused-ring compounds, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US10202388B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  本公开涉及一种式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐、一种包含式(I)的熔环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物、其制备方法以及其在调节吲哚胺2，3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2，3-二氧化酶(TDO)活性中的用途。本公开进一步提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫性疾病。
• ——
  作者：HAMPRECHT R.

  DOI：——

  日期：——
• Azofarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0169459B1

  公开（公告）日：1991-05-15
• FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US20180022752A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.