2,2-dimethyl-5-(6-oxo-5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-4-ylmethylene)-1,3-dioxan-4,6-dione | 1157936-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(6-oxo-5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-4-ylmethylene)-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(6-oxo-5H-thieno[3,2-b]pyrrol-4-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1157936-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: GDUPTDOFZMUKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  529.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 、 4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2,2-dimethyl-5-(6-oxo-5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-4-ylmethylene)-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻吩并[3,2 - b ]吡咯-6-一-A-异吲哚酚的合成与化学

  摘要：

  2-乙酰基-3-叠氮基噻吩的快速真空热解（FVP）在炉温为350°C时产生3-甲基噻吩并[3,2- c ]异恶唑为主要产物，而在高于550°C的温度下产生了新的杂吲哚基4，仅形成5-二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯-6-。杂吲哚基主要作为酮互变异构体存在。据O-由TFA质子化，N-乙酰化由乙酸酐，Ñ -nitrosated由亚硝酸，并提供了一个Ñ与甲氧基亚甲基Meldrum酸处理亚甲基Meldrum酸衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b]的反应具有重氮盐，靛红和乙炔二羧酸二甲酯的] pyrrol-6-one在亚甲基位置发生，分别提供，靛玉红类似物和琥珀酸酯衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b ]吡咯-6-的氧化产生异靛青素，相对于靛蓝素本身，其在紫外光谱中显示出变色现象。

  DOI：

  10.1021/jo900496u

文献信息

• Synthesis and Chemistry of 4,5-Dihydrothieno[3,2-<i>b</i>]pyrrol-6-one—A Heteroindoxyl
  作者：Alexander P. Gaywood、Hamish McNab

  DOI：10.1021/jo900496u

  日期：2009.6.5

  by nitrous acid, and provides an N-methylene Meldrum’s acid derivative on treatment with methoxymethylene Meldrum’s acid. Reactions of 4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one with diazonium salts, with isatin, and with dimethyl acetylenedicarboxylate take place at the methylene position to provide a hydrazone, an indirubin analogue, and a succinate derivative, respectively. Oxidation of 4,5-dihydrothieno[3

  2-乙酰基-3-叠氮基噻吩的快速真空热解（FVP）在炉温为350°C时产生3-甲基噻吩并[3,2- c ]异恶唑为主要产物，而在高于550°C的温度下产生了新的杂吲哚基4，仅形成5-二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯-6-。杂吲哚基主要作为酮互变异构体存在。据O-由TFA质子化，N-乙酰化由乙酸酐，Ñ -nitrosated由亚硝酸，并提供了一个Ñ与甲氧基亚甲基Meldrum酸处理亚甲基Meldrum酸衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b]的反应具有重氮盐，靛红和乙炔二羧酸二甲酯的] pyrrol-6-one在亚甲基位置发生，分别提供，靛玉红类似物和琥珀酸酯衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b ]吡咯-6-的氧化产生异靛青素，相对于靛蓝素本身，其在紫外光谱中显示出变色现象。