4-amino-7-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 103194-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-7-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-Deaza-2'-dA；(2R,3S,5S)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 103194-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: NIJSNUNKSPLDTO-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  （2R，3S，5R）-5-（4-氨基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-7-基-2 -（羟甲基）四氢呋喃-3-醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-7-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 、 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 、 4-amino-7-(2-deoxy-α-D-erythro-pentopyranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  结核菌素及其2'-脱氧衍生物的呋喃糖苷-吡喃糖苷异构化：核碱基和糖结构对质子催化反应的影响

  摘要：

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。

  DOI：

  10.1039/p29860000525

文献信息

• ROSEMEYER, H.;TOTH, G.;SEELA, F., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 587-597
  作者：ROSEMEYER, H.、TOTH, G.、SEELA, F.

  DOI：——

  日期：——
• US6312897B1
  申请人：——

  公开号：US6312897B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• Furanoside–pyranoside isomerization of tubercidin and its 2′-deoxy derivatives: influence of nucleobase and sugar structure on the proton-catalysed reaction
  作者：Frank Seela、Sabine Menkhoff、Silvia Behrendt

  DOI：10.1039/p29860000525

  日期：——

  2′-Deoxy-2-methoxytubercidin (6a) which was prepared from the nucleobase (1a) with the halogenose (2)via phase-transfer glycosylation isomerizes rapidly under acidic conditions. Two pyranosides [(7a) and (8a)] and the anomeric furanoside (5a) are formed. The isomerization process was followed kinetically, demonstrating that furanoside formation is kinetically controlled whereas the β-pyranoside (7a)

  由核苷碱基（1a）与卤代糖（2）经由相转移糖基化反应制得的2'-脱氧-2-甲氧基微球蛋白（6a）在酸性条件下迅速异构化。形成两个吡喃糖苷[（（7a）和（8a）]]和异头呋喃糖苷（5a）。动力学上遵循异构化过程，表明呋喃糖苷的形成在动力学上受到控制，而β-吡喃糖苷（7a）是热力学上最稳定的产物。与（6a）相比，从2'-脱氧结核菌素（6b）获得了相似的结果，但异构化较慢。核糖核苷结核菌素（6c）仅在强酸处理下才异构化，通过裂解N-糖基键产生α-呋喃糖苷（5c）和核碱基（1c）。