(3aS,5S,11bR)-5,8-dihydroxy-10-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]xanthen-11-one | 1448164-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,5S,11bR)-5,8-dihydroxy-10-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]xanthen-11-one
• CAS: 1448164-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: ATMLMKPXTKLWHW-DCVWNHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,11bR)-5,8-dihydroxy-10-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]xanthen-11-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到(1R,2S,4S)-1,2,4,6-tetrahydroxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-methyl 5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cobalt acetylacetonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (3aS,5S,11bR)-5,8-dihydroxy-10-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Kibdelone A and a Tetrahydroxanthone Analogue
  作者：Dana K. Winter、Mary Ann Endoma-Arias、Tomas Hudlicky、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo401169z

  日期：2013.8.2

  The total synthesis of kibdelone A has been accomplished via In(III)-catalyzed arylation of a heterocyclic quinone monoketal and iodine-mediated oxidative photochemical electrocyclization for construction of the ABCD ring moiety. Enzymatic dihydroxylation of methyl 2-halobenzoate substrates was employed for synthesis of activated 2-halo-cyclohexene F-ring fragments. A one pot oxa-Michael/Friedel–Crafts

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。