3-fluorodibenzo[b,d]furan | 391-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-fluorodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 3-fluoro-dibenzofuran；3-fluorodibenzofuran；3-Fluor-dibenzofuran
• CAS: 391-54-8
• 化学式: C₁₂H₇FO
• 分子量: 186.185
• InChiKey: CBVHWGKANITCQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5 °C
• 沸点：
  291.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorodibenzo[b,d]furan 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 C₁₈H₉ClO₂
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME

  摘要：

  提供的是化学式1的化合物，其中：A是苯环；X1和X2各自独立地是O或S；Y1至Y3各自独立地是N或CH，但至少其中之一是N；Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6-60芳基或C2-60含N、O和S的杂芳基；R1至R3各自独立地是氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基或取代或未取代的C1-60烷基、C3-60环烷基、C2-60烯基、C6-60芳基或C2-60含N、O和S的杂芳基；R4和R5各自独立地是氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基或取代或未取代的C1-60烷基、C3-60环烷基、C2-60烯基、C6-60芳基或C2-60含N、O和S的杂芳基，以及包括该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  US20220056048A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基二苯并呋喃 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 barium titanate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到3-fluorodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  球磨和压电材料作为氧化还原催化剂机械化学合成芳基氟化物

  摘要：

  芳基氟化物是许多药物中重要的结构基序。描述了一种从芳基重氮盐开始，使用球磨和压电材料作为氧化还原催化剂的新方案。该过程解决了目前工业中使用的 Balz-Schiemann 过程的局限性。此外，还研究了该氟化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202307054

文献信息

• 一种二苯并呋喃衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108467376A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明为二苯并呋喃衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、药物及材料化学领域。所用原料是环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物，在1,10‑邻菲洛啉配体和碘化亚铜催化下，水相中100℃下反应，得到一系列二苯并呋喃衍生物。使用本发明提出的方法，在100℃下，反应24小时，即可得到二苯并呋喃衍生物，产率为60‑96％。本反应中水即作为试剂又作为溶剂参与到反应中，为合成该类衍生物提供了一条简便、绿色经济的合成新方法。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dibenzofurans, Xanthenes, and Xanthones from Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Daqian Zhu、Min Li、Zhouming Wu、Yongliang Du、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201900745

  日期：2019.7.31

  Oxygenation of cyclic diphenyl iodoniums (CDPIs) with varied medium‐ring sizes has been fully investigated. This practical copper‐catalyzed tandem reaction of CDPIs with water as the oxygen source enables the construction of derivatised dibenzofurans and xanthenes at moderate to good yields. Moreover, structurally important xanthones are also successfully accessed under the oxygenation conditions with

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。
• The regioselectivity in the fluorination of dibenzofuran, diphenylether and biphenyl with N-F type of reagents
  作者：Marko Zupan、Jernej Iskra、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00661-8

  日期：1996.8

  for N-fluoro-2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate (FPD-B, 1c). Ortho regioselectivity predominated for all reagents in the fluorination of biphenyl (ortho : para ratio varied from 4.8 to 1.2), while para attack prevailed for diphenylether (ortho : para = 0.9 – 0.7); however substitution of a phenyl ring by a methyl group enhanced the amount of 2-fluoroanisole. Second order rate constants for the

  在研究NF型试剂结构和反应条件对氟化过程的影响时，以二苯并呋喃，二苯醚和联苯为目标分子。所形成的氟化产物的产率和区域选择性取决于所使用的试剂，并且在与二苯并呋喃的反应中形成了三种产物。2-氟二苯并呋喃（4）和3-氟二苯并呋喃（5形成的化合物为：1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（NFTh，1b）为1.3，1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环为1.4 [2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（F-TEDA，1a）和1.8（对于N-氟-2,6-二氯吡啶鎓四氟硼酸酯）（FPD-B，1c）。在联苯氟化过程中，所有试剂的邻位区域选择性都占主导地位（邻位：对位比从4.8到1.2），而联苯醚的对位进攻占优势（邻位：对位= 0.9 – 0.7）；然而，苯环被甲基取代增加了2-氟茴香醚的量。建立了F-TEDA在65°C乙腈中氟化芳族分子的二阶速率常数：苯甲醚4.8×10 -3
• First application of ionic liquids in electrophilic fluorination of arenes; Selectfluor™ (F-TEDA-BF4) for “green” fluorination
  作者：Kenneth K. Laali、Gennady I. Borodkin

  DOI：10.1039/b111725d

  日期：2002.4.29

  (Selectfluor™) 1 dissolves in imidazolium-based ionic liquids [emim][OTf] 7, [emim][BF4] 8, [bmim][PF6] 9 and [bmim][BF4] 10 (assisted by sonication), providing a convenient medium for fluorination of arenes under essentially acid-free conditions in a simple set-up (no volatile solvent; simple extraction of the aromatics without aqueous work-up), from which the ionic liquid can be easily recycled and reused. Comparative

  这 NF氟化剂F-TEDA-BF 4指示盐（Selectfluor™）1溶于咪唑基离子液体[EMIM] [光学传递函数] 7，[EMIM] [BF 4 ] 8，[BMIM] [PF 6 ] 9和[BMIM] [BF 4 ] 10（由辅助声波处理），为 氟化作用 的 竞技场 在基本无酸的条件下，通过简单的设置（无挥发 溶剂; 简单的萃取 无需水后处理的芳族化合物）， 离子液体可以轻松地回收和再利用。在比较研究[EMIM] [光学传递函数] 7与苯甲醚作为底物，表明1优于NFTh-BF 4（Accufluor ®）2 和该Ñ -fluoropyridinium盐NFPy-B 2 ˚F 7 4是效果最差。反应的范围已经过调查。底物选择性（ķ均三甲苯 ： ķ杜烯 在竞争性实验中测量= 10）7是清楚地表示常规的极性机制。底物选择性的测量无需离子液体 在MeCN中 溶剂它也是一个极性机制的指示，但幅度较小（k均三甲苯
• Fluorination of Fluorene, Dibenzofuran and Their Open Analogues with Caesium Fluoroxysulfate and Related Fluorinating Reagents
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1135/cccc20081671

  日期：——

  Fluorination of fluorene (1) with caesium fluoroxysulfate (CFS), 2,6-dichloro-1-fluoropyridinium tetrafluoroborate (FP-B800) and 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]- octane bis(tetrafluoroborate) (Accufluor NFTh) occurred only on the aromatic ring in the position ortho and para to the biphenyl central bond with the ratio 2-fluoro- (2a) vs 4-fluorofluorene (2b) 1.7-2.4:1. Regioselectivity of fluorination of both open-chain analogues - diphenylmethane (3a) and biphenyl (3b) was different and more ortho-fluorinated product was formed. Furthermore, the reaction of diphenylmethane (3a) with CFS occurred also on central carbon forming benzophenone (6) and fluorodiphenylmethane (7), while fluorination with FP-B800 and Accufluor NFTh occurred only at the aromatic ring. Similar effect of the structure of fluorinating reagent on the regioselectivity was also observed with dibenzofuran (8) and its open-chain analogues diphenyl ether (10) and biphenyl (3b), where the regioselectivity of fluorination with CFS (1- (9a):2- (9b):3- (9c) = 27:46:27) was similar to fluorination with Selectfluor. Product distribution of fluorination of fluorene (1) and dibenzofuran (8) with CFS is similar to nitration and is in accordance with the calculated HOMO electron density, which indicates the presence of the electron transfer pathway.

  对于氟化反应，使用氟氧硫酸铯（CFS）、2,6-二氯-1-氟吡啶四氟硼酸盐（FP-B800）和1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷双(四氟硼酸盐)（Accufluor NFTh）仅在芴分子的芳香环上发生，位置为联苯中心键的邻位和对位，生成2-氟芴（2a）和4-氟芴（2b）的比例为1.7-2.4:1。对于开链类似物-二苯甲烷（3a）和联苯（3b）的氟化反应选择性不同，更多的邻位氟化产物被形成。此外，二苯甲烷（3a）与CFS的反应也发生在中心碳上，生成苯并酮（6）和氟代二苯甲烷（7），而与FP-B800和Accufluor NFTh的氟化反应仅发生在芳香环上。氟化试剂结构对反应选择性的影响也在二苯并呋喃（8）及其开链类似物二苯醚（10）和联苯（3b）中观察到，使用CFS的氟化选择性（1-（9a）:2-（9b）:3-（9c）= 27:46:27）类似于Selectfluor的氟化选择性。芴（1）和二苯并呋喃（8）与CFS的氟化产物分布类似于硝化反应，并与计算的HOMO电子密度一致，表明存在电子转移途径。