N,N’-bis(pyridin-2-ylmethylene)naphthyl-1,5-diimine | 497235-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N’-bis(pyridin-2-ylmethylene)naphthyl-1,5-diimine
• 英文别名: N¹,N⁵-bis(pyridin-2-ylmethylene)naphthalene-1,5-diamine；N,N'-Bis(2-pyridylmethylene)-1,5-naphthalenediamine；1-pyridin-2-yl-N-[5-(pyridin-2-ylmethylideneamino)naphthalen-1-yl]methanimine
• CAS: 497235-14-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄
• 分子量: 336.396
• InChiKey: VXLIYLKOTJUGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 N,N’-bis(pyridin-2-ylmethylene)naphthyl-1,5-diimine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于铋离子的高选择性、可逆和基于 ICT 的荧光化学传感器：在细菌成像、逻辑门和食品样品分析中的应用

  摘要：

  Ñ 1，N 5 -双（吡啶-2-基亚甲基）萘-1,5-二胺（L1）的席夫碱缀合物通过1,5-二氨基萘（1,5-DAN）和缩合反应，合成2-吡啶甲醛和光谱证明由1 H NMR、13 C NMR 和质谱。开发的席夫碱共轭物用作荧光化学传感器，用于选择性识别各种干扰性重过渡金属离子（如 Ag +、Hg 2+和 Cu 2+）中的铋 (Bi 3+ ) 离子具有显着的荧光增强。基于“开启”分子内电荷转移 (ICT) 方法，化学传感器 L1 显示出对铋离子的特异性响应，其低检测限为 1.5 × 10 -8  M，结合常数高为 7.11 × 10 5  M -1。同时，进行了实验（乔布斯图、质谱和 FT-IR）和理论（B3LYP-D3/6–311++G(d,p)）分析以保证 L1 + Bi 的 1:1 结合模式3+复杂的形成。化学传感器L1已在水和食品样品、细菌成像和逻辑门操作等实际应用中得到成功证明，取得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113558
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,5-萘二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N,N’-bis(pyridin-2-ylmethylene)naphthyl-1,5-diimine
  参考文献：
  名称：

  用于铋离子的高选择性、可逆和基于 ICT 的荧光化学传感器：在细菌成像、逻辑门和食品样品分析中的应用

  摘要：

  Ñ 1，N 5 -双（吡啶-2-基亚甲基）萘-1,5-二胺（L1）的席夫碱缀合物通过1,5-二氨基萘（1,5-DAN）和缩合反应，合成2-吡啶甲醛和光谱证明由1 H NMR、13 C NMR 和质谱。开发的席夫碱共轭物用作荧光化学传感器，用于选择性识别各种干扰性重过渡金属离子（如 Ag +、Hg 2+和 Cu 2+）中的铋 (Bi 3+ ) 离子具有显着的荧光增强。基于“开启”分子内电荷转移 (ICT) 方法，化学传感器 L1 显示出对铋离子的特异性响应，其低检测限为 1.5 × 10 -8  M，结合常数高为 7.11 × 10 5  M -1。同时，进行了实验（乔布斯图、质谱和 FT-IR）和理论（B3LYP-D3/6–311++G(d,p)）分析以保证 L1 + Bi 的 1:1 结合模式3+复杂的形成。化学传感器L1已在水和食品样品、细菌成像和逻辑门操作等实际应用中得到成功证明，取得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113558

文献信息

• Structural characterization, DFT studies and luminescent properties of dinuclear copper(I)-diimine complexes with the S-shape configurations
  作者：Dan Zheng、Ting-Hong Huang、Cheng Luo、Jing Tang

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120639

  日期：2022.1

  Three dinuclear Cu(I) complexes, [Cu2(pnd)(PPh3)4](BF4)2 (1), [Cu2(pnd)(dppp)2] (BF4)2 (2), and [Cu2(pnd)(DPEphos)2](BF4)2 (3) (PPh3 = triphenylphosphine, dppp = 1, 3-bis (diphenylphosphino)propane, DPEphos = bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether, pnd = N, N’-bis (pyridin-2-ylmethylene)naphthyl-1, 5-diimine), have been prepared and characterized by IR, 1H NMR, 31P NMR, 13C NMR, XRD, elemental analysis

  三种双核Cu(I)配合物，[Cu 2 (PNd)(PPh 3 ) 4 ](BF 4 ) 2 (1)，[Cu 2 (PNd)(dppp) 2 ] (BF 4 ) 2 (2)，和[Cu 2 (PNd)(DPEphos) 2 ](BF 4 ) 2 (3) (PPh 3  = 三苯基膦，dppp = 1，3-双(二苯基膦)丙烷，DPEphos = 双(2-二苯基膦基)醚，PNd =  N，ñ “ -双（吡啶-2-基亚甲基）萘基-1,5-二亚胺），已经制备和表征通过IR，1 H NMR，31 P NMR、13 C NMR、XRD、元素分析和X射线晶体结构分析。的结构分析揭示了在具有柔性PND 1 - 3作用在反桥接配位模式连接两个铜+离子，形成一个S形的构象，而每一个的Cu（I）离子是四配位N2P2，采用扭曲-四面体几何。DFT计算表明，复合物的候牟司1 - 3主要位于上铜d-轨道和膦配体，以及 PNd
• Recognition of Hg²⁺ Ion through Restricted Imine Isomerization: Crystallographic Evidence and Imaging in Live Cells
  作者：Amal Kumar Mandal、Moorthy Suresh、Priyadip Das、E. Suresh、Mithu Baidya、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1021/ol3009733

  日期：2012.6.15

  A newly synthesized imine-based receptor (L) showed remarkable specificity toward the Hg2+ ion in aqueous media over other metal ions. Coordination of L to Hg2+ induces a turn-on fluorescence response. This was explained based on the restricted imine isomerization along with PET on coordination to Hg2+. X-ray structural evidence tends to favor a C-C bond rotation rather than C=N isomerization for adopting a favorable conformation in L for coordination to Hg2+. This reagent could be used for imaging the accumulation of Hg2+ ions in HeLa cells.