9,9-dimethyl-12-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1359826-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 9,9-dimethyl-12-(pyridin-2-yl)-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one；9,10-dihydro-9,9-dimethyl-12-(pyridin-2-yl)-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；9,9-dimethyl-12-pyridin-2-yl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1359826-90-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: VVSDPPUXWRRIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-萘酚 在 4-磺酰杯[4]芳烃 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到9,9-dimethyl-12-(pyridin-2-yl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤酮：杯芳烃催化的合成，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02611j

文献信息

• Xanthenones: calixarenes-catalyzed syntheses, anticancer activity and QSAR studies
  作者：Daniel Leite da Silva、Bruna Silva Terra、Mateus Ribeiro Lage、Ana Lúcia Tasca Góis Ruiz、Cameron Capeletti da Silva、João Ernesto de Carvalho、José Walkimar de Mesquita Carneiro、Felipe Terra Martins、Sergio Antonio Fernades、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c4ob02611j

  日期：——

  An efficient method is proposed for obtaining tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and tetrahydro-[1,3]-dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones. The method is based on the use of p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts under solvent-free conditions. The antiproliferative activity of fifty-nine xanthenones against six human cancer cells was studied. The capacity of all compounds to inhibit cancer cell growth

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。
• An efficient KHSO₄ catalyzed synthesis of xanthenes
  作者：Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Kunda Uma Maheswara Rao、Chereddy Syama Sundar、Sandip Kumar Nayak、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1515/hc-2011-0057

  日期：2012.2.1

  KHSO₄ is an efficient catalyst for the condensation of β-naphthol, aromatic aldehydes, and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione at 100°C to afford 9,9-dimethyl-12-phenyl-8,10,11,12-tetrahydro-9H-benzo[a]xanthen-11-one derivatives in 80–95% yields.

  在100°C下，KHSO₄是β-萘酚、芳香醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮的缩合反应的高效催化剂，产率为80-95%，得到9,9-二甲基-12-苯基-8,10,11,12-四氢-9H-苯并[a]萘酮衍生物。

• Natural Organic Acid as Green Catalyst for Xanthenones Synthesis: Methodology, Mechanism and Calcium Channel Blocking Activity
  作者：Bruna Terra、Aura Osorio、Aline de Oliveira、Rebeca Santos、Andressa Mouro、Natália de Araújo、Cameron da Silva、Felipe Martins、Luciene Vieira、Daniella Bonaventura、Heitor de Abreu、Antonio Alcântara、Ângelo de Fátima

  DOI：10.21577/0103-5053.20170082

  日期：——

  Xanthenones were synthesized via one-pot tricomponent reaction, under solvent-free conditions, using aldehydes, phenolic and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. Natural organic acids (NOAs), compounds present in many living metabolisms, were used as potential green catalysts. NOA are considered to be more eco-friendly and user-friendly alternative to traditional methodologies. Optimization studies showed

  在无溶剂条件下，使用醛，酚和环状1,3-二羰基化合物，通过一锅三组分反应合成了黄酮。天然有机酸（NOA）是许多新陈代谢中存在的化合物，被用作潜在的绿色催化剂。NOA被认为是传统方法的更环保和用户友好的替代方案。优化研究表明，草酸是此类反应的最佳NOA催化剂，可为草酮酮提供高达93％的收率。进行理论计算以评估该反应机理和区域选择性。结果表明，通过向醛中添加β-萘酚C2而不是C10可以动力学和热力学地控制该三组分反应的区域特异性。我们的研究结果还揭示了两种黄嘌呤酮作为新型钙通道阻滞剂。环保的反应条件，简便的后处理程序，较短的反应时间和良好的收率是我们方法学的一些优势。
• Design, Synthesis and Antiviral Potential of 14-Aryl/Heteroaryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes Using an Efficient Polymer-Supported Catalyst
  作者：Kalla Reddi Mohan Naidu、Balam Satheesh Krishna、Mungara Anil Kumar、Palanisamy Arulselvan、Shaik Ibrahim Khalivulla、Ola Lasekan

  DOI：10.3390/molecules17067543

  日期：——

  Polyethyleneglycol bound sulfonic acid (PEG-OSO3H), a chlorosulphonic acid-modified polyethylene glycol was successfully used as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst in the synthesis of 14-aryl/heteroaryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes obtained from the reaction of 2-naphthol and carbonyl compounds under solvent-free conditions with short reaction times and excellent yields. The biological properties of these synthesized title compounds revealed that compounds 3b, 3c, 3f and 3i showed highly significant anti-viral activity against tobacco mosaic virus.

  聚乙二醇结合磺酸（PEG-OSO3H）是一种氯磺酸改性聚乙二醇，被成功用作一种高效、环保的聚合物催化剂，用于在无溶剂条件下合成由 2-萘酚和羰基化合物反应得到的 14-芳基/异芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨，反应时间短，收率高。这些合成的标题化合物的生物学特性表明，化合物 3b、3c、3f 和 3i 对烟草花叶病毒具有非常显著的抗病毒活性。
• Effect of hydroxyl group on the photophysical properties of benzo[a]xanthenes – Solvatochromic studies and estimation of dipole moment
  作者：Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.11.014

  日期：2014.2

  benzo[a]xanthenes has been investigated by using the Lippert–Mataga and Reichardt–Dimroth methods. Bakhshiev's and Kawski–Chamma–Viallet's correlations were used to determine the excited state dipole moment, ground state dipole moment and their ratio. The nature and extent of solute–solvent interactions were described by multi-linear correlation using the three-parameter Kamlet–Taft and the new four-parameter Catalán

  首次研究了三种取代的苯并[ a ]黄嘌呤在298 K在不同极性的溶剂中的吸收和发射光谱。2-羟基-9,9-二甲基-12-（吡啶-2-基）-9,10-二氢-8 H-苯并[ a ]黄体酮11（12 H）-1的荧光较弱-羟基-9,9-二甲基-12-（吡啶-2-基）-9,10-二氢-8 H-苯并[ a ]黄原11（12 H）-。观察到溶剂极性的增加导致斯托克斯位移的增加。溶剂对苯并[ a]光谱性质的影响通过使用Lippert-Mataga和Reichardt-Dimroth方法研究了]黄嘌呤。巴赫希耶夫（Bakhshiev）和Kawski–Chamma–Viallet的相关性用于确定激发态偶极矩，基态偶极矩及其比率。溶质与溶剂相互作用的性质和程度通过使用三参数Kamlet-Taft和新的四参数Catalán极性标度的多线性相关描述。多元回归分析表明，非特异性溶质-溶剂相互作用和特定溶质-溶剂相互作