2-氨基-6,8-二甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 | 68301-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-氨基-6,8-二甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 2-amino-6,8-dimethylchromone-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-amino-6,8-dimethylchromon-3-carboxaldehyde；2-amino-6,8-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；2-amino-6,8-dimethyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 68301-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09261020
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NATAUNOXQFPAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6,8-二甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7,9-dimethyl-3-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二甲基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-氨基-6,8-二甲基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  某些3-取代-6,8-二甲基色酮与亲核试剂的化学反应研究

  摘要：

  已经合成并表征了多种3-取代6,8-二甲基色酮。研究了3-取代-6,8-二甲基色酮对某些亲核试剂的化学反应性，即S-苄基二硫代氨基甲酸酯，邻苯二胺和氰基乙酰胺，并有效地合成了多种产品。3-取代-6,8-二甲基色酮（3-甲酰基-6,8-二甲基色酮除外）与亲核试剂的反应通常在C-2位置进行亲核攻击，然后根据存在的官能团进行不同类型的杂环化反应在C-3位置。基于元素分析和光谱数据已经建立了新合成产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3291

文献信息

• Heteroannulated Coumarins and Chromones from Chemical Transformations of 6,8‐Dimethylchromone‐3‐carbonitrile
  作者：Magdy A. Ibrahim、Al‐Shimaa Badran、Salsabeel H. Hashiem

  DOI：10.1002/jhet.3354

  日期：2018.12

  fused coumarins and chromones were efficiently synthesized from chemical transformations of 6,8‐dimethylchromone‐3‐carbonitrile (1) with a variety of carbon nucleophilic reagents. Ring opening ring closure reactions of carbonitrile 1 with cyanoacetohydrazide, malononitrile dimer (2‐aminoprop‐1‐ene‐1,1,3‐tricarbonitrile), and isomeric cyclohexanediones led to a diversity of coumarins and chromones fused

  通过将6,8-二甲基色酮-3-腈（1）与多种碳亲核试剂进行化学转化，可以有效地合成一系列融合了香豆素和色酮的杂环系统。腈1与氰基乙酰肼，丙二腈（2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三腈）和异构体环己二酮的开环闭环反应导致了多种香豆素和色酮稠合的氮杂环系统。另外，1-乙基-4-羟基喹啉-2（1 H）-one（13）和6-乙基-4-羟基吡喃[3,2 - c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮（14）是相当于腈1的化学当量生成苯并[ h ] chromeno [2,3- b ] [1，6]萘啶衍生物15。根据新合成产物的分析和光谱数据推导其结构。
• Ishiguro, Toshihiro; Ukawa, Kiyoshi; Sugihara, Hirosada, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 733 - 740
  作者：Ishiguro, Toshihiro、Ukawa, Kiyoshi、Sugihara, Hirosada、Nohara, Akira

  DOI：——

  日期：——
• ISHIGURO TOSHIHIRO; UKAWA KIYOSHI; SUGIHARA HIROSADA; NOHARA AKIRA, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 5, 733-740
  作者：ISHIGURO TOSHIHIRO、 UKAWA KIYOSHI、 SUGIHARA HIROSADA、 NOHARA AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HOXAPA AKIRA、 SUGIVARA XIROSADA、 KOGAVA KIESI

  DOI：——

  日期：——
• US4143042A
  申请人：——

  公开号：US4143042A

  公开（公告）日：1979-03-06