2-氨基-6-氯-7-烯丙基嘌呤 | 144364-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-6-氯-7-烯丙基嘌呤
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-7-allylpurine
• 英文别名: 7-allyl-2-amino-6-chloropurine；7-allyl-6-chloropurine-2-amine；6-chloro-7-prop-2-enylpurin-2-amine
• CAS: 144364-03-4
• 化学式: C₈H₈ClN₅
• 分子量: 209.638
• InChiKey: XTVYIIFSFGIPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-7-烯丙基嘌呤 在 甲酸 、 乙醇 作用下， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2-氨基-1,7-二氢-7-(2-丙烯-1-基)-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的区域选择性和高效合成

  摘要：

  摘要描述了用于制备N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的简单有效的方案。关键步骤是7-取代的6-氯嘌呤的区域选择性制备，所述7-取代的6-氯嘌呤是通过已知方法多样化合成腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的基础。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0899-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 allyl halide 作用下， 生成 2-氨基-6-氯-7-烯丙基嘌呤 、 N9-allyl-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455

文献信息

• Fmoc mediated synthesis of Peptide Nucleic Acids
  作者：Stephen A. Thomson、John A. Josey、Rodolfo Cadilla、Micheal D. Gaul、C. Fred Hassman、Michael J. Luzzio、Adrian J. Pipe、Kathryn L. Reed、Daniel J. Ricca、Robert W. Wiethe、Stewart A. Noble

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00286-h

  日期：1995.5

  6-chloro-2-aminopurine followed by acid hydrolysis, Cbz protection with N-(benzyloxycarbonyl)imidazole, ozonolytic cleavage, and oxidation afforded the Cbz-protected guanine acetic acid (5). The base acetic acids (2, 3, 4 and 5) were coupled to the backbone (1) with either EDC (2 and 3) or BOP reagent (4 and 5). Acid hydrolysis of the resulting t-butyl esters and transesterification afforded the corresponding

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。
• Gundersen, Lise-Lotte; Benneche, Tore; Rise, Frode, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 761 - 771
  作者：Gundersen, Lise-Lotte、Benneche, Tore、Rise, Frode、Gogoll, Adolf、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITING PURINE DERIVATIVES
  申请人：CANCERRESEARCHCAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP1017394A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• [EN] CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITING PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PURINE INHIBANT LA KINASE DEPENDANT DE LA CYCLINE
  申请人：——

  公开号：WO1999002162A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  [EN] A range is disclosed of purine derivatives (I) which can act as inhibitors of cyclin dependent kinases (CDKs) and which thereby c an provide useful therapeutic compounds for use in treatment of tumours or other cell proliferation disorders. The compounds of this invention bind to CDK molecules in a manner that appears to be different to that of known CDK inhibitors such as olomoucine and roscovitine. In formula (I), in preferred embodiments: X is O, S or CHRx where Rx is H or C1-4 alkyl; D is H, halo or NZ1Z2 where Z1 and Z2 are each independently H or C1-4 alkyl or C1-4 hydroxyalkyl; A is selected from H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxy, CH2(CH2)nOH (n=1-4), and NRa1Ra2 where Ra1 and Ra2 are each independently H or C1-4 alkyl; B is selected from H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, CF3, an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or an optionally substituted aralkyl (e.g. benzyl), and an hydroxy group that provides a C=O tautomer; and Y is or includes an optionally substituted 4- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; or comprises an optionally substituted linear or branched hydrocarbon chain.
  [FR] L'invention porte sur une gamme de dérivés de purine (I) pouvant agir comme inhibiteurs des kinases dépendant de la cycline (CDK) et pouvant, par conséquent, produire des composés thérapeutiques destinés à être utilisés dans le traitement de tumeurs ou autres troubles de la prolifération cellulaire. Ces composés se lient à des molécules de CDK de façon à être différents de ceux produits par des inhibiteurs connus de CDK tels que olomoucine et roscovitine. Dans la formule (I), selon des réalisations préférées, X représente O, S ou CHRx, Rx représentant H ou alkyle C1-4; D représente H, halo ou NZ1Z2, Z1 et Z2 représentant chacun, indépendamment H, ou alkyle C1-4 ou hydroxyalkyle C1-4; A est sélectionné parmi H, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, hydroxy, Ch2(CH2)nOH (n=1-4), et NRa1Ra2, Ra1 et Ra2 représentant chacun, indépendamment, H ou alkyle C1-4; B est sélectionné parmi H, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, CF3, un aryle éventuellement substitué (tel que phényle) ou un aralkyle éventuellement substitué (tel que benzyle), et un groupe hydroxy qui produit un tautomère C=O; et Y représente ou comprend un noyau carbocyclique ou hétérocyclique à 4 ou 8 éléments; ou une chaîne d'hydrocarbure linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée.
• Synthesis of<i>N</i>-Alkenylpurines by Rearrangements of the Corresponding<i>N</i>-Allyl Isomers: Scopes and Limitations
  作者：Jindrich Kania、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201201455

  日期：2013.4

  N-7-alkenylpurines have been synthesized by rearrangement of the corresponding N-allyl derivatives, often in good yields and with high stereoselectivity. Base promoted and transition metal mediated rearrangements have been studied. Simple allylpurines were easily rearranged with catalytic amounts of RuClH(CO)(PPh3)3. The efficiency of base promoted rearrangement was highly dependent on the detailed structure

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。