BENC-511 | 1386972-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: BENC-511
• 英文别名: 6-bromo-8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1386972-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: DFCFVVZGBVDDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 3-乙氧基-5-溴-2-羟基-苯甲醛 在 苯酐 、 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到BENC-511
  参考文献：
  名称：

  一种用于防治牙龈炎的药物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑硝基‑8‑取代‑2H‑苯并吡喃类化合物、其制备方法及其在制备防治牙龈炎和由脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547引起的疾病药物中的用途，属于药物化学领域。本发明通过化学合成方法制备了一系列化合物，通过质谱和核磁共振氢谱确定了结构看，并对牙龈炎的常见致病菌脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547的进行了抑菌活性试验研究，发现本发明提供的新型化合物与阳性对照环丙沙星活性相当甚至优于环丙沙星，有望进一步开发成为牙龈炎治疗药物。

  公开号：

  CN108299372B

文献信息

• 一种用于防治牙龈炎的药物及其制备方法
  申请人：青岛新虹锐泽机械科技有限公司

  公开号：CN108299372B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供一种3‑硝基‑8‑取代‑2H‑苯并吡喃类化合物、其制备方法及其在制备防治牙龈炎和由脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547引起的疾病药物中的用途，属于药物化学领域。本发明通过化学合成方法制备了一系列化合物，通过质谱和核磁共振氢谱确定了结构看，并对牙龈炎的常见致病菌脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547的进行了抑菌活性试验研究，发现本发明提供的新型化合物与阳性对照环丙沙星活性相当甚至优于环丙沙星，有望进一步开发成为牙龈炎治疗药物。
• Preparation of S14161 and its analogues and the discovery of 6-bromo-8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene as a more potent antitumor agent in vitro
  作者：Shu-Qiang Yin、Min Shi、Ting-Ting Kong、Cheng-Mei Zhang、Kunkun Han、Biyin Cao、Zubin Zhang、Xiaolin Du、Long-Qian Tang、Xinliang Mao、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.097

  日期：2013.6

  The small chemical compound 8-ethoxy-2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene (S14161) was recently identified as an inhibitor of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K). In the present study, we designed a novel synthesis of S14161 and prepared a series of its analogues via the oxa-Michael-Henry reaction in the presence of catalytic amounts of L-proline and triethylamine. Further structural simplification led to the identification of 6-bromo-8-ethoxy-3-nitro-2H-chromene (BENC-511) that exhibited potent antiproliferative activities against a panel of 12 tumor cell lines. Compared with S14161, BENC-511 was more potent in blocking the AKT phosphorylation and inducing cancer cell apoptosis. BENC-511 also displayed more potent effects on human umbilical vein epithelial cells (HUVEC) migration, suggesting its anti-angiogenesis activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.