6,8-dichloro-3-nitro-2H-chromene | 1234817-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dichloro-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1234817-46-9
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 246.05
• InChiKey: MZRLVAWIIZMLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-3-nitro-2H-chromene 、 异丁醛 在 sodium acetate 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 以40%的产率得到trans-2-(6,8-dichloro-3-nitrochroman-4-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  在碱存在下羰基化合物与 3-硝基-2H-色烯的有效共轭加成

  摘要：

  已经探索了在碱性条件下醛和酮与 3-硝基-2H-色烯的共轭加成。检查了一系列无机和有机碱。脯氨酸与 NaOAc 结合被发现作为反应的有效催化剂。许多取代的 3-硝基-2H-色烯、醛和酮都适用于这种转化。trans-3-Nitro-4-取代的色满有时以良好的产率和优异的非对映选择性获得。反式-2-甲基-2-(3-硝基色满-4-基)丙醛一步转化为顺式-2,3-二氢-1,1-二甲基-1H-色满[3,4-b]吡咯.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a03
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 3,5-二氯水杨醛 在 苯酐 、 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到6,8-dichloro-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三重多米诺反应的功能化三环色氨酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发出用于合成官能化的三环苯并二氢吡喃骨架的高度立体选择性的三重多米诺反应。脂族醛，硝基色烯和α，β-不饱和醛之间的仲胺催化的多米诺Michael / Michael / aldol缩合反应导致形成重要的具有三个连续立体中心的合成重要的三环苯并二氢吡喃中心，包括收率高的四取代碳（ 20–66％）和出色的立体选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01322

文献信息

• Organocatalytic Oxa-Michael/Michael/Michael/Aldol Condensation Quadruple Domino Sequence: Asymmetric Synthesis of Tricyclic Chromanes
  作者：Mukesh Kumar、Pankaj Chauhan、Stephen J. Bailey、Ehsan Jafari、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00175

  日期：2018.2.16

  An efficient and highly stereoselective one-pot, four-component synthesis of functionalized tricyclic chromanes has been achieved through an organocatalyzed quadruple domino reaction. The reaction sequence involves an oxa-Michael/Michael/Michael/aldol condensation between alcohols, 2 equiv of acrolein, and nitrochromenes to generate the pharmaceutically important tricyclic chromanes bearing three contiguous

  通过有机催化的四重多米诺反应，已实现了高效且高度立体选择性的一锅四组分官能化三环苯并吡喃的合成。反应顺序包括在醇，2当量的丙烯醛和硝基色酮之间进行oxa-Michael / Michael / Michael / aldol缩合反应，以产生药学上重要的三环苯并三环苯并烷，其中包括三个连续的立体异构中心，包括手性四取代碳中心，具有良好的多米诺产量（30– 70％）和出色的非对映选择性和对映选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。
• Enantioselective cascade double Michael addition of 3-nitro-2H-chromenes and acyclic enones: efficient synthesis of functionalized tricyclic chroman derivatives
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c5ob01211b

  日期：——

  tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes and their derivatives has been developed. The corresponding products were obtained by the cascade double Michael addition of 3-nitro-2H-chromenes and their derivatives with α,β-unsaturated ketones catalyzed by a combination of a quinine-derived primary amine and benzoic acid. Through this methodology, the desired products could be obtained in moderate to good yields (up to

  已经开发出用于不对称构造对映体富集的四氢-6 H-苯并[ c ]色烯及其衍生物的有效方案。相应的产物通过将3-硝基-2 H-色酮及其衍生物与奎宁衍生的伯胺和苯甲酸的组合催化的α，β-不饱和酮进行级联双迈克尔加成而获得。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（高达90％），具有优异的非对映选择性（高达> 25：1 dr）和中等至优异的对映选择性（高达95％ee）获得所需的产物。
• Organocatalytic [3 + 2] cycloaddition of oxindole-based azomethine ylides with 3-nitrochromenes: a facile approach to enantioenriched polycyclic spirooxindole-chromane adducts
  作者：Shiqi Wu、Guodong Zhu、Shiqiang Wei、Hongbo Chen、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c7ob03051g

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of oxindole-based azomethine ylides with 3-nitro-2H-chromenes has been developed. This reaction provides a facile approach to densely functionalized polycyclic spirooxindole-chromane adducts featuring four contiguous stereogenic centers, including two tetrasubstituted carbon centers. The products were obtained in high yields with good to excellent

  已经开发了基于氧吲哚的偶氮甲亚胺与3-硝基-2 H-色烯的有机催化不对称[3 + 2]环加成反应。该反应为以四个连续的立体中心，包括两个四取代的碳中心为特征的致密官能化的多环螺氧基吲哚-苯并二氢呋喃加合物提供了简便的方法。以高收率获得具有良好至优异的立体选择性的产物（高达99％的收率，96％的ee和> 20：1dr）。另外，可以通过简单的氧化和还原处理容易地衍生化螺[吡咯烷-2，3'-羟吲哚]-苯并二氢吡喃加合物。提出了双重激活的工作模型，以阐明[3 + 2]环加成事件的立体化学过程。
• Asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 3-nitro-2H-chromenes catalyzed by diphenylamine-linked bis(oxazoline) and bis(thiazoline) Zn(II) complexes
  作者：Yang Jia、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob25360g

  日期：——

  enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 3-nitro-2H-chromenes catalyzed by diphenylamine-linked bis(oxazoline) and bis(thiazoline) Zn(II) complexes has been developed. This asymmetric Friedel–Crafts alkylation led to medicinally privileged indolyl(nitro)chromans in good yields with high enantioselectivities (up to 95% ee) and diastereoselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）和双（噻唑啉）Zn（II）配合物催化的3-硝基-2 H-色烯对吲哚的高效非对映和对映选择性弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这种不对称的Friedel-Crafts烷基化反应可得到医学上享有优势的吲哚基（硝基）苯并二氢吡喃，并具有高对映选择性（最高95％ee）和在温和反应条件下的非对映选择性。
• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of malonates to 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Shao-zhen Nie、Zhi-peng Hu、Yi-ning Xuan、Jin-jia Wang、Xue-ming Li、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.015

  日期：2010.8

  The conjugate addition of malonates to 3-nitro-2H-chromenes has been studied in the presence of a number of chiral organocatalysts. A bifunctional thiourea-tertiary amine was found to be an efficient catalyst for the reaction. Good yields and enantioselectivities were obtained for a variety of substituted 3-nitro-2H-chromenes. Diethyl malonate and diisopropyl malonate were applicable for the reaction

  在许多手性有机催化剂的存在下，已经研究了丙二酸酯向3-硝基-2 H-色烯的共轭加成反应。发现双官能硫脲叔胺是该反应的有效催化剂。对于各种取代的3-硝基-2 H-色烯，获得了良好的产率和对映选择性。丙二酸二乙酯和丙二酸二异丙酯以较低的产率和相似的对映选择性适用于反应。1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮也提供了相应的产物，但是收率和对映选择性低。