1,8-naphthalic acid, butyl monoester | 1333933-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-naphthalic acid, butyl monoester
• 英文别名: 8-Butoxycarbonylnaphthalene-1-carboxylic acid；8-butoxycarbonylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1333933-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MBMJEFMBVWJTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthalic acid, butyl monoester 以 水 为溶剂， 生成 1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子内催化水解1,8-萘二甲酸烷基单酯的机理†

  摘要：

  烷基1,8-萘二甲酸单酯1a-d的水解受到相邻COOH基团的高效分子内亲核催化作用。为COOH反应的反应性取决于离去基团P ķ一个，用值β LG -0.50，与涉及四面体加成中间体的速率确定击穿的机制是一致的。所述的立体应变的释放围-substitiuents在高反应性烷基1,8-萘二羧酸单酯是基本的理解在此分子内反应所观察到的特殊反应性。DFT计算表明，溶剂可如何催化中性酯裂解中涉及的质子转移水，从而有利于不良醇盐离去基团的离开。

  DOI：

  10.1039/c1ob05574g

文献信息

• Mechanism of intramolecular catalysis in the hydrolysis of alkyl monoesters of 1,8-naphthalic acid
  作者：Bruno S. Souza、Santiago F. Yunes、Marcelo F. Lima、José C. Gesser、Marcus M. Sá、Haidi D. Fiedler、Faruk Nome

  DOI：10.1039/c1ob05574g

  日期：——

  Hydrolysis of alkyl 1,8-naphthalic acid monoesters 1a–d is subject to highly efficient intramolecular nucleophilic catalysis by the neighboring COOH group. The reactivity for the COOH reaction depends on the leaving group pKa, with values of βLG of −0.50, consistent with a mechanism involving rate determining breakdown of tetrahedral addition intermediates. The release of the steric strain of the peri-substitiuents

  烷基1,8-萘二甲酸单酯1a-d的水解受到相邻COOH基团的高效分子内亲核催化作用。为COOH反应的反应性取决于离去基团P ķ一个，用值β LG -0.50，与涉及四面体加成中间体的速率确定击穿的机制是一致的。所述的立体应变的释放围-substitiuents在高反应性烷基1,8-萘二羧酸单酯是基本的理解在此分子内反应所观察到的特殊反应性。DFT计算表明，溶剂可如何催化中性酯裂解中涉及的质子转移水，从而有利于不良醇盐离去基团的离开。