(+/-)-4-demethoxydaunomycinone | 74606-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-4-demethoxydaunomycinone
• 英文别名: 9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,7,9,11-tetrahydroxy-5,12-naphthacenedione；(1S)-cis-3-acetyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-6,11-dioxonaphthacene；4-Demethoxydaunomycinone；9-acetyl-6,7,9,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 74606-73-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: ZUFQFGSMHXKORU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  639.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-demethoxydaunomycinone 生成 (+)-N-Trifluoroacetyl-4-demethoxydaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  ARKAMONE, F.;BERNARDI, L.;PATELLI, B.;PENKO, S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-acetyl-3,12-diacetyloxy-1-bromo-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-5-yl) acetate 在 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Deshpande, V. H.; Sathaye, K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-Idarubicinone via Global Functionalization of Tetracene
  作者：David G. Dennis、Mikiko Okumura、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.9b05370

  日期：2019.7.3

  the aglycone of the FDA approved anthracycline idarubicin, through the judicious orchestration of Co- and Ru-catalyzed arene oxidation and arenophile-mediated dearomative hydroboration. Such a global functionalization strategy, the combination of site-selective arene and dearomative functionalization, provided the key anthracycline framework in five operations and enabled rapid and controlled access

  蒽环类药物是广泛用于癌症化疗的四环 II 型聚酮化合物天然产物的典型代表。尽管此类化合物的合成已成为多项研究的主题，但所有已知方法均基于环化，依赖于适当预官能化构建块的结合。在这里，我们描述了一种使用多核芳烃作为起始模板的概念上不同的方法，理想情况下只需要功能性装饰即可到达所需的目标分子。具体而言，并四苯通过 Co-和 Ru 催化的芳烃氧化和亲盐体介导的脱芳烃硼氢化的明智协调，转化为 (±)-伊达比星酮，这是 FDA 批准的蒽环类伊达比星的苷元。这样的全球功能化战略，
• Synthesis of idarubicin aglycone
  申请人：Villa Marco

  公开号：US20060047108A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides a new method of producing high quality idarubicin aglycone from 4-protected demethoxydaunomycinones such as 4-demethoxydaunomycinone-4-triflate.

  本发明提供了一种从4-保护的去甲氧异柔红霉素酮（如4-去甲氧异柔红霉素酮-4-三氟乙酸酯）生产高质量伊达霉素缺糖苷的新方法。
• [EN] NEW MORPHOLINYL ANTHRACYCLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE MORPHOLINYLE ANTHRACYCLINE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2014177441A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to new morpholinyl anthracycline derivatives which have cytotoxic activity and are useful in treating diseases such as cancer, cellular proliferation disorders and viral infections. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新的吗啉基蒽环素衍生物，具有细胞毒性活性，可用于治疗癌症、细胞增殖紊乱和病毒感染等疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括它们的制药组成物和利用这些化合物或含有它们的制药组合物治疗疾病的方法。
• NEW MORPHOLINYL ANTHRACYCLINE DERIVATIVES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L.

  公开号：US20160075730A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to new morpholinyl anthracycline derivatives which have cytotoxic activity and are useful in treating diseases such as cancer, cellular proliferation disorders and viral infections. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating diseases utilizing such compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的吗啡啶基蒽环类衍生物，具有细胞毒性活性，并可用于治疗癌症、细胞增殖障碍和病毒感染等疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括它们的制药组合物以及利用这些化合物或含有它们的制药组合物治疗疾病的方法。
• New fluoro-naphtacenediones, their glycosilated derivatives and methods of making them
  申请人：A. MENARINI INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.R.L.

  公开号：EP0436474A1

  公开（公告）日：1991-07-10

  New 7-substituted fluoro-2β-acetyl-2α,4α,5,12-­tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenediones having the general formula I: where X is a hydrogen atom, or a hydroxyl group, R and R₁, which cannot be equal, are a hydrogen atom or a fluorine atom; R₂ can be hydrogen atom or a hydroxyl group or an alkoxy group. These fluoro-naphthacene­diones can be useful for obtaining new derivatives which show a different reactivity of the 2α hydroxyl, in particular new anthracyclines.

  具有通式 I 的新的 7-取代氟-2β-乙酰基-2α,4α,5,12-四羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮： 其中 X 是氢原子或羟基，R 和 R₁ 不能相等，它们是氢原子或氟原子；R₂ 可以是氢原子或羟基或烷氧基。这些氟萘二酮类化合物有助于获得 2α 羟基具有不同反应活性的新衍生物，特别是新的蒽环类化合物。