cyclohexanecarboxylic acid 2-cyclohexyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl ester | 470485-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid 2-cyclohexyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl ester
• 英文别名: (2-Cyclohexyl-4-oxochromen-6-yl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 470485-18-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: VDUQBEPUISGYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarboxylic acid 2-cyclohexyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-环己基-6-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  （氨基烷氧基）色酮 选择性sigma受体配体。

  摘要：

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21

  DOI：

  10.1021/jm00087a005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cyclohexanecarboxylic acid 2-cyclohexyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w

文献信息

• (Aminoalkoxy)chromones. Selective .sigma. receptor ligands
  作者：Ronald H. Erickson、Kenneth J. Natalie、William Bock、Zhijian Lu、Farzaneh Farzin、Ronald G. Sherrill、David J. Meloni、Raymond J. Patch、Waclaw J. Rzesotarski

  DOI：10.1021/jm00087a005

  日期：1992.5

  with the chromone ring system showed improved binding over compounds with coplanar substituents. The most potent compound at the sigma site, 7-[[7-(4-hydroxypiperidyl)heptyl]oxy]-2-phenylchromone (74), had receptor affinities (IC50) of 16 nM at the [3H]DTG site, 19 nM at the [3H]-(+)-3-PPP site, and 4000 nM (Ki) at the dopamine D2 receptor. The most selective compound examined, 6-[[6-(4-hydroxypiperi

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21
• Chromanone and thiochromanone compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06346626B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention concerns the compounds of formula I wherein R1 and R2 independently are hydrogen, acyl, alkoxycarbonyl or alkyl; either the sulfamoyloxy side chain is bound to the 6 position; R3 is alkyl; alkenyl; alkinyl; a cycloalkyl moiety optionally substituted by alkyl, alkoxy or halogen; arylalkenyl; arylalkinyl; acyl; cycloalkylalkyl; 3-oxo-2-oxacamphanyl; or is 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl; and R4 is hydrogen; alkyl; hydroxy; or alkoxy; or the sulfamoyloxy side chain is bound to the 7 position; R3 has the significance indicated above for R4; and R4 has the significance indicated above for R3; X is O or S; and the symbol - - - is a single or a double bond; in free form or salt form. They can be prepared by sulfamoylation of corresponding hydroxylated compounds, by reduction and/or by N-substitution. They are indicated for use as pharmaceuticals, particularly in the prophylactic or curative treatment of illnesses responsive to steroid sulfatase inhibition.

  该发明涉及式I的化合物，其中R1和R2独立地是氢、酰基、烷氧羰基或烷基；磺酰氧侧链与6位结合；R3是烷基、烯基、炔基、环烷基基团，可选择地被烷基、烷氧基或卤素取代；芳基烯基、芳基炔基、酰基、环烷基烷基、3-氧代-2-氧代樟脑基；或者是6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯基；R4是氢、烷基、羟基或烷氧基；或者磺酰氧侧链与7位结合；R3具有上述R4的含义；R4具有上述R3的含义；X是O或S；符号- - -是单键或双键；以自由形式或盐形式存在。它们可以通过对应的羟基化合物的磺酰化、还原和/或N-取代制备。它们被指定用于制药，特别是在对甾体磺酸酶抑制敏感的疾病的预防或治疗中使用。
• 2-Substituted 4-(Thio)chromenone 6-<i>O</i>-Sulfamates:  Potent Inhibitors of Human Steroid Sulfatase
  作者：Peter Nussbaumer、Philipp Lehr、Andreas Billich

  DOI：10.1021/jm020878w

  日期：2002.9.1

  high potency when the sulfamate group and the side chain are situated in diagonally opposite positions (i.e., 2,6- and 3,7-substitution pattern). The highest activity is achieved with fully branched, bulky aliphatic side chains and with thiochromen-4-one as the core element. 2-(1-Adamantyl)-4H-thiochromen-4-on-6-O-sulfamate (6c) is the most potent STS inhibitor discovered so far, and it is about 170-fold

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，