2-氨基-6-苯并噻唑醇盐酸盐 | 26278-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-6-苯并噻唑醇盐酸盐
• 中文别名: 2-氨基-6-苯并噻唑盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-6-hydroxybenzothiazole hydrochloride salt
• 英文别名: 2-amino-benzothiazol-6-ol; hydrochloride；2-amino-6-hydroxybenzothiazole hydrochloride；2-amino-1,3-benzothiazol-6-ol hydrochloride；2-Aminobenzo[d]thiazol-6-ol hydrochloride；2-amino-1,3-benzothiazol-6-ol;hydrochloride
• CAS: 26278-78-4
• 化学式: C₇H₆N₂OS*ClH
• 分子量: 202.664
• InChiKey: VLQGGLVKPGDBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-苯并噻唑醇盐酸盐 在 tetrafluoroboric acid 、 二苯并-18-冠醚-6 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 sodium acetate 、 copper(l) cyanide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-氰基-6-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  萤火虫荧光素的关键合成中间体2-氰基-6-羟基苯并噻唑的合成，光谱表征和计算研究

  摘要：

  萤火虫萤光素被广泛用作生物技术工具，用于可视化体外和体内的各种生物过程。化学上，作为萤火虫萤光素的关键合成中间体的2-氰基-6-羟基苯并噻唑是通过将2-甲氧基与羟基取代而从2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑获得的。但是，这种方法成本高昂，不适合大规模合成。在这里，我们通过催化Sandmeyer型氰化反应，报告了具有成本效益的高效2-氰基-6羟基苯并噻唑的合成方法。我们的方法采用2-氨基-6-羟基苯并噻唑的重氮四氟硼酸盐作为氰化底物。通过使用Cu（I）/ Cu（II）/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺作为催化剂，可以在温和条件下有效地进行氰化反应。此外，基于密度泛函理论方法对2-氰基-6-羟基苯并噻唑结构进行了计算研究。优化几何结构的理论参数是从B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法得出的。应用时变密度泛函理论分配实验观察到的电子吸收带，并使用GIAO方法计算1 H NMR化学位移。

  DOI：

  10.3906/kim-1801-76
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 对苯醌 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到2-氨基-6-苯并噻唑醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  萤火虫荧光素的关键合成中间体2-氰基-6-羟基苯并噻唑的合成，光谱表征和计算研究

  摘要：

  萤火虫萤光素被广泛用作生物技术工具，用于可视化体外和体内的各种生物过程。化学上，作为萤火虫萤光素的关键合成中间体的2-氰基-6-羟基苯并噻唑是通过将2-甲氧基与羟基取代而从2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑获得的。但是，这种方法成本高昂，不适合大规模合成。在这里，我们通过催化Sandmeyer型氰化反应，报告了具有成本效益的高效2-氰基-6羟基苯并噻唑的合成方法。我们的方法采用2-氨基-6-羟基苯并噻唑的重氮四氟硼酸盐作为氰化底物。通过使用Cu（I）/ Cu（II）/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺作为催化剂，可以在温和条件下有效地进行氰化反应。此外，基于密度泛函理论方法对2-氰基-6-羟基苯并噻唑结构进行了计算研究。优化几何结构的理论参数是从B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）方法得出的。应用时变密度泛函理论分配实验观察到的电子吸收带，并使用GIAO方法计算1 H NMR化学位移。

  DOI：

  10.3906/kim-1801-76

文献信息

• Imidazolothiazole compounds for the treatment of disease
  申请人：Bhagwat Shripad

  公开号：US20070232604A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptor kinases and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by receptor kinases.

  提供了用于调节受体激酶活性以及用于治疗、预防或改善由受体激酶介导的一种或多种疾病或紊乱症状的化合物、组合物和方法。
• N-(6-acyloxybenzothiazol-2-yl)-N'-phenyl (or substituted phenyl)ureas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04046770A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  N-(6-Acyloxybenzimidazol-2-yl)-N'-phenyl (or substituted pehnyl)ureas are useful as immune regulants.

  N-(6-酰氧基苯并咪唑-2-基)-N'-苯基(或取代苯基)脲类化合物可用作免疫调节剂。
• [EN] SOLID FORMS COMPRISING N-(5-TERT-BUTYL-ISOXAZOL-3-YL)-N'-{4-[7-(2-MORPHOLIN-4-YL-ETHOXY)IMIDAZO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOL-2-YL]PHENYL}UREA, COMPOSITIONS THEREOF, AND USES THEREWITH<br/>[FR] FORMES SOLIDES COMPRENANT DE LA N-(5-TERT-BUTYL-ISOXAZOL-3-YL)-N'-{4-[7-(2-MORPHOLIN-4-YL-ÉTHOXY)IMIDAZO[2,L-B][L,3]BENZOTHIAZOL-2-YL]PHÉNYL}URÉE, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2009038757A3

  公开（公告）日：2009-05-28
• US3932434A
  申请人：——

  公开号：US3932434A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4046770A
  申请人：——

  公开号：US4046770A

  公开（公告）日：1977-09-06