5,8-dibenzyloxy-2-bromo-3-methoxy[1,4]naphthoquinone | 786691-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dibenzyloxy-2-bromo-3-methoxy[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-3-methoxy-5,8-bis(phenylmethoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 786691-23-4
• 化学式: C₂₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 479.327
• InChiKey: DWXAYQBJSHUENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-benzyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)boronic acid 、 5,8-dibenzyloxy-2-bromo-3-methoxy[1,4]naphthoquinone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5,8-dibenzyloxy-2-(6-benzyloxy-2,3-dimethoxyphenyl)-3-methoxy[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对当归霉素B（hibarimicin B）的总合成的研究：模型CD-D'芳基萘醌的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol048436x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,8-dibenzyloxy-2-bromo-3-methoxy[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对当归霉素B（hibarimicin B）的总合成的研究：模型CD-D'芳基萘醌的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol048436x

文献信息

• Studies Toward the Total Synthesis of Angelmicin B (Hibarimicin B):  Synthesis of a Model CD−D‘ Arylnaphthoquinone
  作者：Sridhar Narayan、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol048436x

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] A synthesis of arylnaphthoquinone 22 corresponding to the CD-D' unit of angelmicin B via the Suzuki coupling of the D' arylboronic acid 15 with the CD bromonaphthoquinone 21 is described. The mild conditions for the Suzuki cross-coupling leading to 22 may prove to be useful for the eventual late-stage coupling of the two highly functionalized halves of angelmicin B.

  [结构：见正文]描述了通过D'芳基硼酸15与CD溴萘醌21的Suzuki偶联合成对应于当归霉素B的CD-D'单元的芳基萘醌22。Suzuki交叉偶联导致22的温和条件可能被证明对于当归霉素B的两个高度功能化的半末端的最终后期偶联是有用的。