6-acetyl-3,5-dihydroxy-7-methylnaphthoquinone | 80597-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetyl-3,5-dihydroxy-7-methylnaphthoquinone
• CAS: 80597-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: ICFSGHWFMBXRIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-3,5-dihydroxy-7-methylnaphthoquinone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-acetyl-5-hydroxy-3-methoxy-7-methylnaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-2-吡喃酮的区域特异性Friedel-crafts酰化：取代的芳族化合物和蒽醌的制备。

  摘要：

  6-烷氧基-2-吡喃酮的Friedel-Crafts酰化产生5-酰基-2-吡喃酮的高产率，其与各种双亲亲核体进行区域选择性环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81903-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 Celite 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-acetyl-3,5-dihydroxy-7-methylnaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• JUNG, M. E.;BROWN, R. W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3355-3358
  作者：JUNG, M. E.、BROWN, R. W.

  DOI：——

  日期：——