methyl 5-(heptafluoropropyl)-2-furancarboxylate | 104939-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(heptafluoropropyl)-2-furancarboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-5-perfluoropropylfuran；Methyl 5-(heptafluoropropyl)furan-2-carboxylate；methyl 5-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 104939-25-5
• 化学式: C₉H₅F₇O₃
• 分子量: 294.126
• InChiKey: KSZFPYHYSBXOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 七氟丁酸 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到methyl 5-(heptafluoropropyl)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct perfluoroalkylation including trifluoromethylation of aromatics with perfluoro carboxylic acids mediated by xenon difluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a033

文献信息

• Perfluoropropylation of Furans, Thiophenes, and Pyridines with Bis(heptafluorobutyryl) Peroxide
  作者：Hideo Sawada、Masato Yoshida、Hidehiko Hagii、Kazuyoshi Aoshima、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.215

  日期：1986.1

  Bis(heptafluorobutyryl) peroxide (1) smoothly reacted with furans and thiophenes under mild conditions to regioselectively give 2-perfluoropropylfurans and thiophenes in high yields. Mechanistically, reactions with furans or thiophenes are considered to be initiated by one-electron transfers from substrates to 1. On the other hand, the perfluoropropylation of pyridine was proceeded by the usual free-radical

  双（七氟丁酰）过氧化物 (1) 在温和条件下与呋喃和噻吩顺利反应，以高产率区域选择性地得到 2-全氟丙基呋喃和噻吩。从机制上讲，与呋喃或噻吩的反应被认为是由从底物到 1 的单电子转移引发的。 另一方面，吡啶的全氟丙基化是通过通常的自由基取代吡啶鎓盐来进行的1的均分解
• SAWADA, HIDEO;YOSHIDA, MASATO;HAGII, HIDEHIKO;AOSHIMA, KAZUYOSHI;KOBAYASH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 215-219
  作者：SAWADA, HIDEO、YOSHIDA, MASATO、HAGII, HIDEHIKO、AOSHIMA, KAZUYOSHI、KOBAYASH+

  DOI：——

  日期：——
• TANABE, YOO;MATSUO, NORITADA;OHNO, NOBUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4582-4585
  作者：TANABE, YOO、MATSUO, NORITADA、OHNO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Direct perfluoroalkylation including trifluoromethylation of aromatics with perfluoro carboxylic acids mediated by xenon difluoride
  作者：Yoo Tanabe、Noritada Matsuo、Nobuo Ohno

  DOI：10.1021/jo00254a033

  日期：1988.9