2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 97037-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2-(4-Nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 97037-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: WFOHNGHRODWGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  540.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到5-acryloyl-2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzothiazepinones as Irreversible Covalent Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors for the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02254
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzothiazepinones as Irreversible Covalent Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors for the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02254

文献信息

• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Saturnino, Carmela, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 204 - 208
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Saturnino, Carmela、Caprariis, Paolo De、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Benzothiazepinones as Irreversible Covalent Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors for the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia
  作者：Peng Zhang、Zhihui Min、Yang Gao、Jiang Bian、Xin Lin、Jie He、Deyong Ye、Yilin Li、Chao Peng、Yunfeng Cheng、Yong Chu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02254

  日期：2021.6.10