2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 97037-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2-(4-Nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 97037-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: WFOHNGHRODWGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  540.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到5-acryloyl-2,3-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzothiazepinones as Irreversible Covalent Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors for the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02254
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzothiazepinones as Irreversible Covalent Glycogen Synthase Kinase 3β Inhibitors for the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02254

文献信息

• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Saturnino, Carmela, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 204 - 208
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Letois, Bertrand、Saturnino, Carmela、Caprariis, Paolo De、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——