1-(1-phenylvinyl)naphthalen-2-ol | 62594-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(1-Phenylethenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 62594-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GRVQEPBNDRZVFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  423.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)naphthalen-2-ol 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-(2-iodo-1-phenylvinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行羟基促进的乙烯基碘化

  摘要：

  公开了一种使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行碘化的有效且简单的一锅法。据信该反应通过形成醌甲基化物中间体而进行。该方法可耐受不同的官能团，并以良好至极好的收率提供相应的邻碘乙烯基萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560559
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-萘酚 在 三正丁胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1-(1-phenylvinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自苯甲酮和二甲基乙酰胺的苯并呋喃：呋喃O1的铜促进级联形成？C2和C2 ？氧化条件下的C3键

  摘要：

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。

  DOI：

  10.1002/anie.201108513

文献信息

• Ruthenium(II)‐Catalyzed Dearomatized C−H Activation and Annulation Reaction of Vinylnaphthols with Alkynes: Access to Spiro‐Pentacyclic Naphthalenones
  作者：Gauri Duarah、Partha P. Kaishap、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/chem.201801537

  日期：2018.7.17

  The ruthenium(II)‐catalyzed annulation of vinylnaphthols and alkynes is described. The reaction proceeds through C−H activation, dearomatization, and alkyne insertion. This reaction affords spiro‐pentacyclic naphthalenones that have biological significance in good yields.

  描述了钌 (II) 催化的乙烯基萘酚和炔烃的环化反应。反应通过 C-H 活化、脱芳构化和炔烃插入进行。该反应以良好的收率提供具有生物学意义的螺五环萘酮。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acid catalyzed regioselective C C bond formation
  作者：Amit Pramanik、Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.006

  日期：2019.4

  A highly atom-efficient synthetic protocol for hydroarylation of terminal-aryl alkynes and styrene through the regioselective CC bond formation via the electrophilic addition of naphthols and substituted phenols has been developed using alumina-sulfuric acid as a heterogeneous supported solid acid catalyst. This methodology shows excellent regioselectivity and affords the desired product in good to

  使用氧化铝-硫酸作为非均相负载型固体酸催化剂，已经开发出一种高度原子效率的合成方案，用于通过亲电加成萘酚和取代的酚通过区域选择性的C C键形成末端芳基炔烃和苯乙烯的氢芳基化反应。该方法显示出优异的区域选择性，并以良好至优异的产率提供所需的产物。该非均相催化剂也可以有效地再循环而没有太多的活性损失。
• 3D Nanoporous FeAl-KIT-5 with a cage type pore structure: a highly efficient and stable catalyst for hydroarylation of styrene and arylacetylenes
  作者：Shaji Varghese、Samuthira Nagarajan、Mercy R. Benzigar、Ajayan Mano、Zeid A. ALOthman、George Allen Gnana Raj、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.040

  日期：2012.3

  A novel bimetallic nanoporous FeAl-KIT-5 catalyst with a cage type porous structure and a high surface area has been prepared for the hydroarylation of styrene and arylacetylenes to afford 1,1-diarylalkanes and 1,1-diarylalkenes, respectively. The catalyst was found to be highly active, and selective, affording a high yield of substituted alkanes and alkenes. The catalyst also showed much higher activity

  已经制备了具有笼型多孔结构和高表面积的新型双金属纳米多孔FeAl-KIT-5催化剂，用于苯乙烯和芳基乙炔的加氢芳基化，分别得到1，1-二芳基烷烃和1，1-二芳基烯烃。发现该催化剂是高活性的并且是选择性的，从而提供了高产率的取代的烷烃和烯烃。与其他纳米多孔催化剂（例如AlSBA-15，AlKIT-5和FeKIT-5）相比，该催化剂还显示出更高的活性，并且可以重复使用几次而不会损失很多活性。