5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline | 133810-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: Trimethyl-[2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)ethynyl]silane
• CAS: 133810-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂Si
• 分子量: 276.413
• InChiKey: QUIQQBBJAHVTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline 在 fluoride exchange resin 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA模板连接法打开钌（II）光催化剂

  摘要：

  在这里，Ru II的合成描述了光导向寡核苷酸模板连接反应的光催化剂。发现光催化剂具有巨大的信号放大潜力，在9小时内测得的周转量> 15000。模板化反应用于响应特定的DNA序列来开启该钌（II）光催化剂的活性。利用钌（II）配合物的光催化解开一种新型的沉淀染料，该染料在固体状态下具有很高的荧光性和光稳定性。该反应用于基于沉淀物的位置以及纤维素miRNA检测来区分不同的DNA分析物。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201804283
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 发烟硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  异特异双齿Cr（III）配合物作为可调光敏剂

  摘要：

  为了在超分子能量转换装置中利用Cr（III）配位络合物作为敏化剂，后一种光继电器应显示长寿命的激发态，宽发射带以及与活化剂单元的可调空间和电子连接。因此，已开发出一种特殊的通用策略，用于制备由三齿双杂配[Cr（phen）2（N–N''）] 3+配合物组成的发光伪八面体[CrN 6 ]发色团。，其中phen是1,10-菲咯啉，而N–N'代表具有与电子调谐和结构扩展相容的外围取代基的α，α'-二亚胺配体。只要这些[CrN 6]发色团保持足够坚固，以避免背系间窜越，光物理的研究表明，近红外发射的Cr（的寿命2 E）激发态是基于配体的电子效应很差敏感。相反，对称性下降，与高频振荡器的耦合以及杂合[Cr（phen）2（N–N'）] 3+配合物中的空间约束的实现会影响Cr（2 E→ 4 A 2）能量和Cr（2 E）寿命。总共[Cr（phen）2（phenAlkyn）] 3+（phenAlkyn = 5-乙炔基-1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02530

文献信息

• Heteroleptic Ter–Bidentate Cr(III) Complexes as Tunable Optical Sensitizers
  作者：Benjamin Doistau、Guillaume Collet、Emilio Acuña Bolomey、Vida Sadat-Noorbakhsh、Céline Besnard、Claude Piguet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02530

  日期：2018.11.19

  lifetime of the near-infrared emissive Cr(2E) excited state is poorly sensitive to ligand-based electronic effects. On the contrary, a drop in symmetry, the coupling with high frequency oscillators, and the implementation of sterical constraints in heteroleptic [Cr(phen)2(N–N′)]3+ complexes affect both Cr(2E → 4A2) energies and Cr(2E) lifetimes. Altogether, [Cr(phen)2(phenAlkyn)]3+ (phenAlkyn = 5-ethynyl-1

  为了在超分子能量转换装置中利用Cr（III）配位络合物作为敏化剂，后一种光继电器应显示长寿命的激发态，宽发射带以及与活化剂单元的可调空间和电子连接。因此，已开发出一种特殊的通用策略，用于制备由三齿双杂配[Cr（phen）2（N–N''）] 3+配合物组成的发光伪八面体[CrN 6 ]发色团。，其中phen是1,10-菲咯啉，而N–N'代表具有与电子调谐和结构扩展相容的外围取代基的α，α'-二亚胺配体。只要这些[CrN 6]发色团保持足够坚固，以避免背系间窜越，光物理的研究表明，近红外发射的Cr（的寿命2 E）激发态是基于配体的电子效应很差敏感。相反，对称性下降，与高频振荡器的耦合以及杂合[Cr（phen）2（N–N'）] 3+配合物中的空间约束的实现会影响Cr（2 E→ 4 A 2）能量和Cr（2 E）寿命。总共[Cr（phen）2（phenAlkyn）] 3+（phenAlkyn = 5-乙炔基-1
• Responsive and mitochondria-specific ruthenium(ii) complex for dual in vitro applications: two-photon (near-infrared) induced imaging and regioselective cell killing
  作者：Hanzhong Ke、Hongda Wang、Wai-Kwok Wong、Nai-Ki Mak、Daniel W. J. Kwong、Ka-Leung Wong、Hoi-Lam Tam

  DOI：10.1039/c0cc01848a

  日期：——

  A mitochondria-permeable ruthenium(II) complex has been designed as a responsive probe which may be used to sensitize the formation of singlet oxygen (ΦΔ = 0.93) and cause local damage in cellulo when exposed to UV and near-infrared laser excitation.

  一种线粒体可穿透的钌(II)复合物被设计为响应探针，可用于增强单线态氧的形成（ΦΔ = 0.93），并在紫外线和近红外激光激发下导致细胞内局部损伤。
• Long-Lived and Temperature-Independent Emission from a Novel Ruthenium(II) Complex Having an Arylborane Charge-Transfer Unit
  作者：Eri Sakuda、Yuki Ando、Akitaka Ito、Noboru Kitamura

  DOI：10.1021/ic1020669

  日期：2011.3.7

  emission spectra of the complexes demonstrated that the CT interaction between the π-electron system in the phen ligand (π(aryl)) and the vacant p orbital on the boron atom (p(B)) in the DBDE group (i.e., π(aryl)−p(B) CT) participated in the excited states of the complexes in addition to the Ru(II)-to-phen metal-to-ligand CT (MLCT) interaction. Reflecting such synergistic MLCT/π(aryl)−p(B) CT, both 4BRu2+

  我们报告的三（1,10-菲咯啉）钌（II）配合物[Ru（phen）3 ] 2+带有（dimesityl）硼基十二烷基（DBDE）电荷转移（CT）单元的氧化还原，吸收和发射特性在三个phen配体之一的4（4BRu 2+）或5（5BRu 2+）位置。在298 K的乙腈中，4BRu 2+的最大吸收和发射波长分别在473和681 nm，与5BRu 2+的相关值相比，分别向更长的波长移动了25和74 nm。分别为448和607 nm。氟离子对配合物的吸收和发射光谱的影响表明，phen配体（π（芳基））中的π电子系统与硼原子上的空位p轨道之间的CT相互作用）在DBDE组（即π（芳基）-p（B）CT）中，除了Ru（II）-to-phen金属-配体CT（MLCT）相互作用之外，还参与了配合物的激发态。反映这种协同的MLCT /π（芳基）-p（B）CT，4BRu 2+和5BRu 2+在298 K处均表现出强发射，量子产率为0
• Two-photon induced luminescence, singlet oxygen generation, cellular uptake and photocytotoxic properties of amphiphilic Ru(ii) polypyridyl–porphyrin conjugates as potential bifunctional photodynamic therapeutic agents
  作者：JingXiang Zhang、Ka-Leung Wong、Wai-Kwok Wong、Nai-Ki Mak、Daniel W. J. Kwong、Hoi-Lam Tam

  DOI：10.1039/c1ob05415e

  日期：——

  Two Ru(II) polypyridyl-porphyrin and Zn(II) porphyrin conjugates (Ru-L and Ru-Zn-L) have been synthesized and their photophysical properties studied. The two conjugates, which contained a hydrophobic tetraphenylporphyrin L conjugated via an acetylide linker at its β-position with a hydrophilic Ru(II) polypyridyl complex, showed high singlet oxygen quantum yields (>70%) and substantial two-photon absorption cross-sections (∼500 GM). Ru-L gave strong emissions at ∼660 and ∼733 nm through linear or two-photon excitation. Solvatochromism was observed in the fluorescence spectra of Ru-L and Ru-Zn-L, where in less polar solvents (i.e., toluene and dichloromethane) their fluorescence emissions became slightly blue-shifted with a 3-fold reduction in intensity relative to those observed in polar solvents (i.e., acetonitrile and methanol). Cell-based studies of these complex conjugates were conducted using human nasopharyngeal carcinoma HK-1 and cervical carcinoma HeLa cells on which Ru-L showed rapid cellular uptake, low dark-cytotoxicity, and high photo-cytotoxicity. Furthermore, Ru-L can be excited and emits in the “biological window” in vitro, making it a potential potent new generation photodynamic therapeutic agent capable of singlet oxygen generation and in vitro near-infrared emission.

  合成了两种Ru(II)多吡啶-卟啉和Zn(II)卟啉的共轭物（Ru-L和Ru-Zn-L），并研究了它们的光物理性质。这两种共轭物包含一个疏水性的四苯基卟啉L，通过乙炔连接基团在其β位与亲水性的Ru(II)多吡啶复合物共轭，显示出高达70%以上的单重态氧量子产率和显著的双光子吸收截面（约500 GM）。Ru-L在约660和733 nm处通过线性或双光子激发产生强烈的发光。在Ru-L和Ru-Zn-L的荧光光谱中观察到溶剂色散现象，在极性较小的溶剂（如甲苯和二氯甲烷）中，它们的荧光发射略微蓝移，且强度相对极性溶剂（如乙腈和甲醇）降低了3倍。对这些复合物的细胞研究使用了人类鼻咽癌HK-1细胞和宫颈癌HeLa细胞，Ru-L表现出快速的细胞摄取、低暗毒性和高光毒性。此外，Ru-L可以在“生物窗口”内激发并发光，显示出其作为新一代光动力治疗剂的潜力，能够产生单重态氧并在体外进行近红外发光。
• Synthesis and Photophysical Properties of Triazolyl Ir ^III Nucleosides
  作者：Johan Passays、Christophe Rubay、Lionel Marcélis、Benjamin Elias

  DOI：10.1002/ejic.201601227

  日期：2017.1.18

  natural DNA structure. Thanks to their photophysical and photochemical properties, iridium(III) complexes are of increasing interest in the development of sensors and photoreactants for biochemical applications. In this view, we previously demonstrated that some IrIII complexes are able to photoreact with DNA through photoinduced electron transfer. In this study, we report the synthesis and characterization

  基于 DNA 的纳米材料是众多研究的主题。合成了一系列修饰的核碱基，以构建双螺旋，其中天然 H 键合的碱基被金属配位的 liganosides 取代，或者在天然 DNA 结构中引入准时修饰。由于其光物理和光化学特性，铱 (III) 配合物在用于生物化学应用的传感器和光反应剂的开发中越来越受到关注。从这个角度来看，我们之前证明了一些 IrIII 复合物能够通过光诱导电子转移与 DNA 发生光反应。在这项研究中，我们报告了与其母体配合物相比具有未改变特性的带有铱配合物的核苷的合成和表征。