1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-(a")-1,2-Di(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: WDLYKWVHMWCMCQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香硫醚 、 1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, KOJI;ANDO, HIROYUKI;SHUETAKE, TAKASHI;CHIKAMATSU, HIROAKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 754-755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dimethoxystilbene 在 四氧化锇 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以57%的产率得到1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(R)-benzyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  与旋光性1,2-双（甲氧基苯基）乙烷-1,2-二醇有关的微生物拆分和不对称氧化

  摘要：

  通过将相应的二乙酸酯暴露于木霉属木霉（T. konigii）中，已实现了1,2-双-（甲氧基苯基）乙烷-1,2-二醇（2）的有效微生物分解。使用Ti（OPr i）4-光学活性二醇（2）作为手性催化剂，用Bu t OOH可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化和硫化物的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39890000754

文献信息

• Stereoselectivity in Pinacol-Homocoupling Mediated by Samarium Diiodide
  作者：Peter G�rtner、Max Knollm�ller、Joachim Br�ker

  DOI：10.1007/s00706-003-0061-x

  日期：2003.12.1

   The stereoselectivity of the pinacol-coupling of various substituted benzaldehydes mediated by samarium diiodide was investigated. The dependence of product-ratios, yields, and stereoselectivities on the substrate, the substrate-reagent-ratio, and the solvent is described.

  研究了二碘化sa介导的各种取代苯甲醛频哪醇偶联的立体选择性。描述了产物比，产率和立体选择性对底物，底物试剂比和溶剂的依赖性。
• Pinacolic Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Using Zn Powder in Aqueous Basic Media without Organic Solvents
  作者：Takehito Tsukinoki、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1997.235

  日期：1997.3

  Treatment of aromatic carbonyl compounds with Zn powder in 10% aq NaOH solution without using any organic solvents under the mild conditions afforded the corresponding 1,2-diols in good yields.

  在温和条件下，在不使用任何有机溶剂的情况下，用 Zn 粉末在 10% NaOH 水溶液中处理芳香族羰基化合物，以良好的收率得到相应的 1,2-二醇。
• A Samarium “Soluble” Anode: A New Source of SmI2 Reagent for Electrosynthetic Application
  作者：Kamar Sahloul、Linhao Sun、Alexandre Requet、Youhana Chahine、Mohamed Mellah

  DOI：10.1002/chem.201201390

  日期：2012.9.3

  An electrochemical method to prepare solutions of samarium diiodide in THF is reported. The simple electrolysis of a samarium rod provides a rapid and straightforward in situ synthesis of SmI2. The electrogenerated complex catalyzes various CC bond formations. The reagent is produced continuously (see scheme) and leads to efficient organic electrosynthesis with significantly smaller amounts of solvent

  据报道，电化学方法制备了二碘化sa在THF中的溶液。rod棒的简单电解提供了SmI 2的快速，直接的原位合成。电生成的配合物催化各种CC键的形成。试剂是连续生产的（请参见方案），并且可以用比通常所需的溶剂少得多的溶剂进行有效的有机电合成。
• Photochemical reaction of alcohols—II
  作者：R.Erra Balsells、A.R. Frasca

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85088-6

  日期：1982.1

  The UV irradiation of aromatic alcohols leads to the formation of several products: carbonyl compounds, ethers, α-glycols and tetra-aryl-1,4-dioxanes.

  芳香醇的紫外线照射导致形成多种产物：羰基化合物，醚，α-乙二醇和四-芳基-1,4-二恶烷。
• Improved Synthesis and Crystal Structure of TiCl₃(tmeda)(thf): A Highly Stereoselective Pinacol Coupling Reagent for Aromatic Aldehydes
  作者：Toshiyuki Oshiki、Takayuki Kiriyama、Kazuaki Tsuchida、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2000.334

  日期：2000.4

  A monomeric titanium(III) complex, TiCl3(tmeda)(thf) (1), has been prepared by a reaction of TiCl4 with TMEDA, Zn, and a catalytic amount of PbCl2 in an almost quantitative yield. The solid state structure of 1 is revealed by X-ray crystallographic analysis. The complex 1 couples aromatic aldehydes under mild conditions to give 1, 2-diols in good to excellent yields with high dl-selectivities.

  一种单核钛(III)配合物，TiCl3(TMEDA)(THF) (1)，已通过TiCl4与TMEDA、Zn以及少量的PbCl2反应制备，产率几乎定量。通过X射线晶体学分析揭示了固体状态下1的结构。在温和条件下，配合物1能与芳香醛偶联，以良好至优异的产率和高对映选择性生成1,2-二醇。