1-methoxy-3-(p-tolyl)naphthalene | 1241602-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-3-(p-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 1-methoxy-3-p-tolylnaphthalene；1-Methoxy-3-(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 1241602-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: NZFMYICVJRSXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)炔丙醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-methoxy-3-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与烯烃的金催化反应中环丁烯与1,3-二烯的形成：完整的机理图

  摘要：

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03005

文献信息

• Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104743k

  日期：2010.9.1

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.
• ORGANIC METAL COMPLEXS DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：Lee Dae-Woong

  公开号：US20100171116A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to an organometallic complex derivative containing both 8-hydroxy-2-methylquinolato ligand and another ligand containing either Deutrium or Fluorine. The compound can be used for an organic material layer of an organic electronic device or an organic light emitting device.
• US8431246B2
  申请人：——

  公开号：US8431246B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• [EN] ORGANIC METAL COMPLEXS DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COMPLEXE DE MÉTAL ORGANIQUE ET DISPOSITIFS ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE L'UTILISANT
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2009028902A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to an organometallic complex derivative containing both 8- hydroxy-2-methylquinolato ligand and another ligand containg either Deutrium or Fluorine. The compound can be used for an organic material layer of an organic electronic device or an organic light emitting device.
• Cyclobutene vs 1,3-Diene Formation in the Gold-Catalyzed Reaction of Alkynes with Alkenes: The Complete Mechanistic Picture
  作者：M. Elena de Orbe、Laura Amenós、Mariia S. Kirillova、Yahui Wang、Verónica López-Carrillo、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.7b03005

  日期：2017.8.2

  The intermolecular gold(I)-catalyzed reaction between arylalkynes and alkenes leads to cyclobutenes by a [2 + 2] cycloaddition, which takes place stepwise, first by formation of cyclopropyl gold(I) carbenes, followed by a ring expansion. However, 1,3-butadienes are also formed in the case of ortho-substituted arylalkynes by a metathesis-type process. The corresponding reaction of alkenes with aryl-1

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。