4-methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol | 1323158-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)phenol；4-methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 1323158-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: PSYNHSPDIZWNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol 在 双氧水 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles

  摘要：

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。

  DOI：

  10.1039/c3gc41206g
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-甲基苯并唑 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用苯并恶唑和恶二唑与仲胺独特的开环优势，实现无金属合成2-氨基恶唑的途径

  摘要：

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.201100910

文献信息

• Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Daqian Xu、Wenfang Wang、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c3gc41206g

  日期：——

  A facile and environmentally friendly method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. In the oxidative cyclization step, with catalytic amounts of FeCl and aqueous H2O2 as a green oxidant, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 97%. A plausible radical process is proposed for the oxidative cyclization on the basis of mechanistic studies.

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。
• A Metal-Free Route to 2-Aminooxazoles by Taking Advantage of the Unique Ring Opening of Benzoxazoles and Oxadiazoles with Secondary Amines
  作者：Jomy Joseph、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201100910

  日期：2011.7.18

  Toss an amine into the ring: A new metal‐free protocol for the amination of oxazoles has been developed by using iodobenzene diacetate to couple various oxazoles with amines (see scheme). The reaction proceeds through a ring‐opening and subsequent ring‐closing pathway. The optimal conditions are very mild and the substrate scope is broad, producing a range of 2‐aminooxazoles, an important pharmacophore

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。
• 一种由生物催化氧化环化合成2-取代苯并噁 唑化合物的绿色方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108586375B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种由生物催化氧化环化合成2‑取代苯并噁唑化合物的绿色方法，属于生物催化合成技术领域，以醛和酚胺或苯并噁唑和环状仲胺为反应底物，二氯甲烷为溶剂，生物蛋白作为催化剂。操作步骤包括先将反应底物反应生成中间体，再将血红蛋白、氧化剂、溶剂加入反应容器中，在室温条件下搅拌反应2小时即可。通过实验证明，各类血红蛋白以及辣根过氧化物酶和血红素对所述反应均有催化效果，其中以透明颤菌血红蛋白的催化效果最好，产率达91％，优于传统化学合成方法。血红蛋白等催化剂的使用比传统化学合成方法更绿色环保，在于：无有害试剂使用，无难处理金属离子催化，降低氧化剂和催化剂用量。
• N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines
  作者：Xiaoe Wang、Daqian Xu、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Wei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00386a

  日期：——

  A facile and transition-metal-free method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and N-bromosuccinimide (NBS) mediated oxidative cyclization toward the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. NBS was selected as a powerful oxidant in the oxidative cyclization of ring-opening amidines to provide the desirable 2-aminobenzoxazoles in excellent yields (up to 94%).

  开发了一种简易且无需过渡金属的方法，通过结合苯并恶唑与二级胺的开环反应以及N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化环化反应，实现了2-氨基苯并恶唑的合成。在环开酰胺的氧化环化过程中，NBS被选作强效氧化剂，以高产率（最高可达94%）提供所需的2-氨基苯并恶唑。
• Hemoglobin: A New Biocatalyst for the Synthesis of 2-substituted Benzoxazoles<i>via</i>Oxidative Cyclization
  作者：Fengxi Li、Zhengqiang Li、Xuyong Tang、Xinyu Cao、Chunyu Wang、Jialin Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801760

  日期：2019.2.20

  Efficient and mild synthesis of a series of 2‐substituted benzoxazoles via oxidative cyclization catalyzed by hemoglobins reported here for the first time. Satisfactory yields (84 %–97 %) and mild reaction conditions make this method highly viable for practical applications.

  一系列的2-取代的苯并恶唑的高效和温和合成通过由血红蛋白催化氧化环化报告这里首次。令人满意的收率（84％–97％）和温和的反应条件使该方法在实际应用中非常可行。