2-(2-methoxyphenyl)quinazoline | 27131-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)quinazoline
• 英文别名: 2--chinazolin
• CAS: 27131-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: MZWBIXIPHMYVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  326.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  在空气下使用氧化石墨烯作为多功能无金属催化剂对氮杂环进行脱氢

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700178

文献信息

• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Nickel-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Nitriles and Benzylamines by C–H/N–H Activation
  作者：Rina Sikari、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02069

  日期：2021.1.1

  Nickel-catalyzed [4 + 2] annulation of benzylamines and nitriles via C–H/N–H bond activation, providing straightforward atom-economic access to a wide variety of multisubstituted quinazolines, is reported. Mechanistic investigation revealed that the in situ formed amidines from the coupling of benzylamines and nitriles direct the nickel catalyst to activate the ortho-C–H bond of the phenyl ring of

  据报道，镍的苄基胺和腈的[4 + 2]环合反应通过C–H / N–H键活化作用，可直接经济地获得各种多取代的喹唑啉。机理研究表明，由苄胺和腈偶联而形成的am直接引导镍催化剂活化苄胺苯环的邻-C-H键。
• Iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines: synthesis of quinazolines by trapping of ammonia
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Alka Devi

  DOI：10.1039/c7ob01159h

  日期：——

  A novel approach to construct 2-aryl/heteroaryl quinazolines was developed through iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds via the formation of N-benzylidenebenzylamines followed by oxidative trapping of ammonia/intramolecular cyclization in a one-pot manner. The method exhibits a broad substrate scope, high

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。
• Sulfur-Mediated Decarboxylative Coupling of 2-Nitrobenzyl Alcohols and Arylacetic Acids
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Khang X. Nguyen、Duyen K. Nguyen、Phuc H. Pham、Ha V. Le

  DOI：10.1055/s-0040-1707113

  日期：2020.7

  the use of urea as a nitrogen source, elemental sulfur as a promoter, DABCO as a base, and DMSO as a solvent. Functionalities such as chloro, fluoro, trifluoromethyl, thienyl, and indolyl groups were all compatible with the reaction conditions. Because our method uses stable simple substrates to obtain the N,N-heterocycles in the absence of transition metals, it offers a potential pathway for preparing

  我们报告了一种通过 2-硝基苯甲醇与芳基乙酸缩合合成取代喹唑啉的新方法。转化需要使用尿素作为氮源，元素硫作为促进剂，DABCO 作为碱，DMSO 作为溶剂。氯、氟、三氟甲基、噻吩基和吲哚基等官能团均与反应条件相容。由于我们的方法使用稳定的简单底物在没有过渡金属的情况下获得 N,N-杂环，因此它为在温和条件下制备复杂结构提供了潜在途径。