2-氨基-n-甲基-3-噻吩羧酰胺 | 252963-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-n-甲基-3-噻吩羧酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-methylthiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2‐amino‐N‐methylthiophene‐3‐carboxamide
• CAS: 252963-49-8
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: NQJGYNPZZDGYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-n-甲基-3-噻吩羧酰胺 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，尤其涉及一种噻吩类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种具有式(Ⅰ)结构的噻吩类衍生物或其药学上可接受的盐、所述药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、消旋体或其组合。该化合物具有较好的水溶性、对酪氨酸激酶和肿瘤细胞有较强的抑制作用。

  公开号：

  CN110724137B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 2-氰基-N-甲基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-n-甲基-3-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  New pyrimidinothiophene derivatives: Synthesis, spectroscopic analysis, X-ray, DFT calculation, biological activity studies and ADMET prediction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135952
• 作为试剂：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 1-propioloyl-4-phenylpiperazine 在 2-氨基-n-甲基-3-噻吩羧酰胺 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到(1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Glutathione Mediates Control of Dual Differential Bio‐orthogonal Labelling of Biomolecules

  摘要：

  摘要发现生物正交反应的传统方法侧重于开发能以比新陈代谢降解更快的速度相互反应的试剂对。谷胱甘肽（GSH）通常会导致大多数生物正交试剂失活。在这里，我们证明 GSH 可促进铜催化的(3+2)环加成反应。我们发现 GSH 可作为氧化还原调节剂，在这些环加成反应中控制铜的氧化态。该反应的速率增强对ynamine底物具有特异性，并可通过Cu:GSH比例进行调节。这种由 GSH 介导的独特反应梯度随后被用于通过两种不同的化学选择性（3+2）环化反应对肽和寡核苷酸进行双序列生物正交标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202313063

文献信息

• 一种噻吩类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110724137B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及药物化学技术领域，尤其涉及一种噻吩类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种具有式(Ⅰ)结构的噻吩类衍生物或其药学上可接受的盐、所述药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、消旋体或其组合。该化合物具有较好的水溶性、对酪氨酸激酶和肿瘤细胞有较强的抑制作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of a series of dianilinopyrimidines as EGFR inhibitors
  作者：Longjia Yan、Qin Wang、Li Liu、Yi Le

  DOI：10.1080/14756366.2022.2046567

  日期：2022.12.31

  Abstract This paper described our efforts to develop dianilinopyrimidines as novel EGFR inhibitors. All the target compounds were tested for inhibitory effects against wild type EGFR (EGFRwt) and three tumour cells, including A549, PC-3, and HepG2. Some of the compounds performed well in antitumor activities. Especially, compound 4c 2-((2-((4-(3-fluorobenzamido)phenyl)amino)-5-(trifluoromethyl) py

  摘要 本文描述了我们为开发二苯胺嘧啶作为新型 EGFR 抑制剂所做的努力。测试了所有目标化合物对野生型 EGFR (EGFR wt ) 和三种肿瘤细胞（包括 A549、PC-3 和 HepG2）的抑制作用。一些化合物在抗肿瘤活性方面表现良好。尤其是化合物4c 2-((2-((4-(3-氟苯甲酰胺基)苯基)氨基)-5-(三氟甲基)嘧啶-4-基)氨基) -N-甲基噻吩-3-甲酰胺显示出更高的抗肿瘤性。活性优于吉非替尼。化合物4c对A549、PC-3和HepG2的IC 50值。分别达到 0.56 μM、2.46 μM 和 2.21 μM。此外，进一步的研究表明，化合物4c可诱导 A549 细胞凋亡并将 A549 细胞阻滞在 G2/M 期。分子对接研究表明化合物4c可以与EGFR密切相互作用。一般来说，化合物4c具有发展成为抗肿瘤药物的潜力。
• [EN] CHK1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHK1 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003029241A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel compounds useful in the inhibition of damage response kinases are provided.

  本发明提供了一种在抑制损伤反应激酶方面有用的新化合物。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。