1-propioloyl-4-phenylpiperazine | 146722-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-propioloyl-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-(4-Phenylpiperazino)-2-propyn-1-one；1-(4-phenylpiperazin-1-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 146722-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD32259771
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SXASBVCKOCFBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-碘-1H-吲唑 、 1-propioloyl-4-phenylpiperazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到Tert-butyl 3-[3-oxo-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)prop-1-ynyl]indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with various terminal alkynes: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  This paper describes a Sonogashira-type cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles various terminal alkynes as a general route to 3-alkynylindazoles. The Coupling reaction is illustrated by the preparation of ne indazolylpropiolic or propargylic derivatives. Scope and limitation of the method are outlined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00393-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 丙炔酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1-propioloyl-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  利用腈类化合物的[2 + 3]环加成反应，液相固相合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  通过将腈氧化物与烯烃和炔烃进行溶液相1，3-偶极环加成反应，然后将产物沉淀为HCl盐，开发了一种构建异恶唑和异恶唑啉文库的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02180-8

文献信息

• Glutathione Mediates Control of Dual Differential Bio‐orthogonal Labelling of Biomolecules
  作者：Frederik Peschke、Andrea Taladriz‐Sender、Matthew J. Andrews、Allan J. B. Watson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/anie.202313063

  日期：2023.12.11

  Traditional approaches to bio‐orthogonal reaction discovery have focused on developing reagent pairs that react with each other faster than they are metabolically degraded. Glutathione (GSH) is typically responsible for the deactivation of most bio‐orthogonal reagents. Here we demonstrate that GSH promotes a Cu‐catalysed (3+2) cycloaddition reaction between an ynamine and an azide. We show that GSH acts as a redox modulator to control the Cu oxidation state in these cycloadditions. Rate enhancement of this reaction is specific for ynamine substrates and is tuneable by the Cu:GSH ratio. This unique GSH‐mediated reactivity gradient is then utilised in the dual sequential bio‐orthogonal labelling of peptides and oligonucleotides via two distinct chemoselective (3+2) cycloadditions.

  摘要发现生物正交反应的传统方法侧重于开发能以比新陈代谢降解更快的速度相互反应的试剂对。谷胱甘肽（GSH）通常会导致大多数生物正交试剂失活。在这里，我们证明 GSH 可促进铜催化的(3+2)环加成反应。我们发现 GSH 可作为氧化还原调节剂，在这些环加成反应中控制铜的氧化态。该反应的速率增强对ynamine底物具有特异性，并可通过Cu:GSH比例进行调节。这种由 GSH 介导的独特反应梯度随后被用于通过两种不同的化学选择性（3+2）环化反应对肽和寡核苷酸进行双序列生物正交标记。
• N-substituted-3-iodopropiolamide, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0519427B1

  公开（公告）日：1995-04-26