3-[3-(isoquinolinyl)propyl]isoquinoline | 396717-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(isoquinolinyl)propyl]isoquinoline
• 英文别名: 3,3a(2)-(1,3-Propanediyl)bis[isoquinoline]；3-(3-isoquinolin-3-ylpropyl)isoquinoline
• CAS: 396717-25-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: DIYDJAIBBVHHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[3-(isoquinolinyl)propyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶合和末端乙炔和不饱和亚胺环化的异喹啉和吡啶的合成：癸二烯B的总合成。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo010579z

文献信息

• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines:  The Total Synthesis of Decumbenine B
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo010579z

  日期：2002.1.1

  have been developed. However, aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted acetylenes undergo palladium-catalyzed coupling and subsequent copper-catalyzed cyclization in excellent yields. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling and cyclization methodology.

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。