2-氨基七氟萘 | 1146-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氨基七氟萘
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylamine
• 英文别名: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphtylamine；2-aminoheptafluoronaphthalene；heptafluoro-2-naphthylamine；2-heptafluoronaphthylamine；perfluoro-2-naphthylamine；2-Amino-heptafluor-naphthalin；1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalen-2-amine
• CAS: 1146-66-3
• 化学式: C₁₀H₂F₇N
• mdl: MFCD00042159
• 分子量: 269.121
• InChiKey: BMRANEJRVPFVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72
• 闪点：
  >110

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基七氟萘 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Nitro-heptafluornaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Shteingarts,V.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 835 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-N-[(E)-1-phenylethylideneamino]naphthalen-2-amine 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROOKE, G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 821-825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides and chlorides. A new method of obtaining such compounds from polyfluoroaromatic amines and compounds of the CCl3R-type in the presence of AlCl3
  作者：T.I. Savchenko、I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81166-5

  日期：1983.5

  polyfluorinated amines of the benzene, diphenyl, naphthalene and pyridine series with CCl4 in the presence of AlCl3 have been Investigated. A new method is proposed for producing polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides ArfNCCl2. The reaction is shown to be sufficiently general and applicable in the series of polychlorinated anilines and low-base anilines of the hydrocarbon series as well. The possibility

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。
• Photoassisted Charge Transfer Between DMF and Substrate: Facile and Selective <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamination of Fluoroarenes
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Pranjal P. Bora、Deborah Ogulu、Saurav Parmar、Fabrice Gallou、Pawel M. Kozlowski、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.202100761

  日期：2021.7.6

  A reversible Van der Waals complex formation between the electron-deficient fluorinated aromatic ring and N,N-dimethylformamide (DMF) molecules followed by light irradiation resulted in charge transfer (CT) process. The complex was stabilized by ammonium formate and further decomposed to form the C−N bond. Control experiments revealed that the simultaneous SNAr pathway also contributes to product formation

  缺电子的氟化芳环和N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 分子之间形成可逆的范德华复合物，然后进行光照射，导致电荷转移 (CT) 过程。配合物被甲酸铵稳定并进一步分解形成CN键。对照实验表明，同步的 S N Ar 途径也有助于产物的形成。这种方法温和、不含金属，对各种基材的胺化都很有效。该方法的重现性也在克级反应中得到验证。CT 状态得到控制 UV/Vis 光谱和计算研究的支持。
• Partially flourinated heterocyclic compounds. Part 19 [1]. The formation of fischer indole products from a series of hydrozones derived from pentaflourophenylhydrazine and 1,3,4,5,6,7,8-heptaflouro-2-naphthylhydrazine. The surprising loss of o-flourine
  作者：Frank D. Benke、Gerald M. Brooke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85121-0

  日期：1984.9

  7-tetrafluoroindole and 4,5,6,7,8,9-hexafluorobenz[e]indole derivatives when heated under reflux in tetralin. These products are typical Fischer indole products — yet the substrates all have fluorine atoms in positions to the nitrogen rather than hydrogen which is a pre-requisite in the conventional reaction. Acetaldehyde (10) and cyclohexanone(11) pentafluorophenylhydrazones give 4,5,6,7-tetrafluoroindole(8) (1.5%)

  各种醛和酮的五氟苯基和1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr酮可得到4,5,6,7-四氟吲哚和4,5,6,7,8，在四氢化萘中加热回流时的9-六氟苯并[e]吲哚衍生物。这些产品是典型的Fischer吲哚产品-但基材均在位置上具有氟原子氮而不是氢，氢是常规反应中的预丙酸。乙醛（10）和环己酮（11）五氟苯基hydr酮生成4,5,6,7-四氟吲哚（8）（1.5％）和5,6,7,8-四氟-1,2,3,4-四氢咔唑（9） （18％）。4-甲基苯乙酮-（12），丙苯酮-（13），1,2-二苯乙酮-（14），丙酮-（15）和苯乙醛-1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr产生4,5,6,7,8,9-六氟-2-（4-甲基苯基）-（16）（41％），-2-苯基-3-甲基-（17）（34％），- 2,3-二苯基-（18）（42％），-2-甲基-（19）（20％）和-3-苯基-（20）（24％）-苯并[e]吲哚。
• Controlled self-assembly of π-stacked/H-bonded 1D crystal structures from polyfluorinated arylamines and 18-crown-6 (2 : 1). Associate<i>vs.</i>co-former fluorescence properties
  作者：Tamara A. Vaganova、Yurij V. Gatilov、Denis P. Pishchur、Igor P. Chuikov、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1039/c7ce01851g

  日期：——

  those in individual arylamine crystals. In the co-crystals, all relatively weak H-bonds N–H⋯X (X = F, Nhet, Ncyano) are replaced by the stronger bond N–H⋯Ocrown and π-stacking in pairs of the arylamine molecules is realized. Depending on the arylamine structure, a parallel displaced, rotated, or slipped stack geometry occurs. Using DSC, phase transitions in the co-crystals were determined and the thermal

  使用多氟芳基胺设计并合成了由N–H⋯O cr和π-堆叠相互作用支撑的超分子一维组装体，该芳族胺的芳香环（苯，萘，吡啶）和对位取代基（H，F，CN， CF 3）和18冠6醚。使用X射线分析对共晶体结构和分子间相互作用进行了详细研究，并将其与单个芳基胺晶体中的晶体和分子间相互作用进行了比较。在共晶体中，所有相对较弱的H键N–H⋯X（X = F，N het，N氰基）被较强的N–H⋯O冠所取代。实现了成对的芳胺分子的π堆积。取决于芳基胺的结构，发生平行位移，旋转或滑动的堆叠几何形状。使用DSC，确定共晶体中的相变，并且发现在熔融结晶循环中再现了热特性，这表明晶体结构的再生。对于许多化合物，由于强度与波长的关系，荧光特性发生了显着变化，这是由于与18-crown-6缔合形成的：五氟苯胺缔合体中聚集诱导的发射，λ的大位移EM在4-氰基四氟苯胺缔合体中，通过聚合引起的猝灭在4-氨基四氟吡啶缔合体中进行。
• Amination of octafluoronaphthalene in liquid ammonia
  作者：Tamara A. Vaganova、Soltan Z. Kusov、Vladimir I. Rodionov、Inna K. Shundrina、Georgij E. Sal’nikov、Victor I. Mamatyuk、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.11.010

  日期：2008.4

  (X = −NH, NH2 and NHAc) amination diminishes with the decrease of electron-donating effect of the substituent; 2,7-diaminohexafluoronaphthalene forms in the reactions of 2-aminoheptafluoronaphthalene or octafluoronaphthalene with excess of NaNH2 in liquid ammonia and 2,6-diaminohexafluoronaphthalene—in the reaction of 2-acetylamidoheptafluoronaphthalene with liquid ammonia followed by acetylamido group

  液氨对八氟萘进行单胺化反应主要得到2-氨基七氟萘（分离产率为85-90％）。八氟萘的氨基化或2-氨基七氟萘的氨基化可提供异构体1,6-，1,7-，2,6-和2,7-二氨基六氟萘的混合物，其中普遍存在2,7-异构体（约70％）因此，它是2-取代的聚氟萘在7位上主要取代的第一个例子。的2- 2,7 / 2,6比X -heptafluoronaphthalene（X  =  - NH，NH 2NHAc）的胺化随着取代基的供电子作用的降低而减少。2，7-二氨基六氟萘与2-氨基七氟萘或八氟萘与液态氨中过量的NaNH 2和2，6-二氨基六氟萘在2-乙酰基氨基七氟萘与液氨反应，然后乙酰酰胺基水解的反应中形成。阐述了基于氨基的可逆转化选择性制备这些二胺的方法，以及通过与冠醚络合而分离出高纯度的简便技术。