(2R,3S)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one | 113893-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 113893-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: NDUDKGFPFRFETE-ZUZCIYMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）/硅藻土介导的1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的3-加成环化反应的简便策略。第一次全合成α-clausenan

  摘要：

  通过银（I）/塞利特介导的二羰基化合物与乙烯基硫化物的环加成反应，可以实现3-酰基呋喃的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01235-5
• 作为产物：
  描述：

  isopropenyl phenyl sulfide 、 1,3-环己二酮 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one 、 (2R,3S)-3-methyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a022

文献信息

• Oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Junichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00246a022

  日期：1988.5
• Facile strategy to 3-acylfurans by silver(I)/celite-mediated cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to vinyl sulfides. First total synthesis of α-clausenan
  作者：Yong Rok Lee、Nam Suk Kim、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01235-5

  日期：1997.8

  An efficient synthesis of 3-acylfurans is achieved by silver(I)/Celite-mediated cycloaddition of dicarbonyl compounds with vinyl sulfides.

  通过银（I）/塞利特介导的二羰基化合物与乙烯基硫化物的环加成反应，可以实现3-酰基呋喃的有效合成。