3-Anilino-indenon-(1) | 24715-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-Anilino-indenon-(1)
• 英文别名: 3-(Phenylamino)inden-1-one；3-anilinoinden-1-one
• CAS: 24715-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HLXOWZSHMUMIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Anilino-indenon-(1) 在 丙酮 作用下， 生成 2-[3-(phenylamino)-1H-inden-1-ylidene]-2H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Pfannenstiel, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-indenone 、 苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 3-Anilino-indenon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Schlossberg, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。
• FeCl3 catalysed multicomponent divergent synthesis of a library of indeno-fused heterocycles
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra23332k

  日期：——

  A simple, straightforward and versatile multicomponent synthetic protocol for indeno-fused heterocycles, namely diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine, indeno[1,2-b]quinoline and indeno[1,2-b]cyclopenta[e]pyridine derivatives, has been developed. The strategy involves the one pot three component reaction of enaminone, dialkyl but-2-ynedioate and 1,3-indanedione catalysed by FeCl3 in acetonitrile under reflux

  一种简单，直接和通用的多组分合成方法，用于茚并稠合杂环，即二茚并[1,2-b：2'，1'-e]吡啶， 茚并[1,2-b]喹啉并开发了茚并[1,2-b]环戊[e]吡啶衍生物。该策略涉及烯胺，二烷基丁-2-炔基和1,3-茚满二酮通过的FeCl催化3中乙腈在回流下。在具有2-和3-取代的苯胺作为胺组分的产物中，存在旋转异构体为这种快速的多米诺反应增加了一些有趣的特征。在反应过程中，一次操作中会形成四个新键（两个C–C和两个C–N键）和一个立体中心。温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围，产物多样性和总体良好的收率使该反应对于茚基稠合杂环的文库合成非常有效。
• Synthesis and structure of some azo coupled cyclic β-enaminones
  作者：Petr Šimůnek、Lucie Lusková、Markéta Svobodová、Valerio Bertolasi、Antonín Lyčka、Vladimír Macháček

  DOI：10.1002/mrc.1975

  日期：2007.4

  The reaction of 3‐phenylaminocyclopent‐2‐en‐1‐one with 4‐methyl, 4‐methoxy and 4‐chlorobenzenediazonium tetrafluoroborates was used to prepare the azo coupling products 3a‐c. It was found that these compounds are present in both CDCl3 solution and solid phase practically exclusively as (E)‐3‐phenylamino‐2‐(4‐subst.phenyldiazenyl)cyclopent‐2‐en‐1‐ones with NH···N intramolecular hydrogen bond. The substitution

  3-苯基氨基环戊-2-烯-1-酮与4-甲基、4-甲氧基和4-氯苯重氮四氟硼酸盐反应制备偶氮偶联产物3a-c。发现这些化合物实际上仅以 (E)-3-苯基氨基-2-(4-subst.phenyldiazenyl)cyclopent-2-en-1-ones 与 NH·· 的形式存在于 CDCl3 溶液和固相中·N分子内氢键。重氮盐的苯基残基的取代对互变异构平衡的位置没有影响。另一方面，由 3-苯基氨基-1H-inden-1-one 与 4-甲苯-或重氮苯四氟硼酸盐反应形成的化合物 4a、b 以腙化合物的形式存在于 CDCl3 溶液和固相中。在溶液中，它们以三种形式的混合物出现，其中两种被鉴定为具有不同类型氢键的 E/Z 异构体。3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮与4-甲氧基苯重氮四氟硼酸盐反应形成的化合物5在CHCl3溶液中静置后转化为稳定的盐酸盐5·HCl；该产品表现出高度的正电荷
• Two directions in spiroheterocyclization of 1H-pyrrole-2,3-diones upon the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones
  作者：M. V. Dmitriev、P. S. Silaichev、Z. G. Aliev、S. M. Aldoshin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11172-012-0009-6

  日期：2012.1

  4-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-substituted 1H-pyrrole-2,3-diones react with 3-arylamino-1H-inden-1-ones in the ratios 1: 1 and 1: 2 to form substituted spiroindeno[1,2-b]quinoline-10,3′-pyrroles} and substituted spirodiindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine-11,3′-pyrroles}, respectively.

  4-乙氧羰基-5-苯基取代的 1H-吡咯-2,3-二酮与 3-芳基氨基-1H-茚-1-酮以 1: 1 和 1：2 的比例分别生成取代的螺茚并[1,2-b]喹啉-10,3′-吡咯}和取代的螺二茚并[1,2-b:2′,1′-e]吡啶-11,3′-吡咯}。
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXXVI. Spiro-heterocyclization of 1-aryl-4-aroyl-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones under the action of 3-arylamino-1H-inden-1-ones. Crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione
  作者：N. V. Bubnov、E. S. Denislamova、P. S. Silaichev、P. A. Slepukhin、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428012050119

  日期：2012.5

  arbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones react with 3-arylamino-1H-inden-1-ones affording 1,1′-diaryl-3′-aroyl-4′-hydroxy-1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-triones. The crystal and molecular structure of 4′-hydroxy-3′-(2,4-dimethylbenzoyl)-1,1′-diphenyl-1H-spiro[indeno[1,2-b] pyrrole-3,2′-pyrrole]-2,4,5′(1′H)-trione.

  1-芳基-4-芳酰基-5-甲氧基羰基-1 H-吡咯-2，3-二酮与3-芳基氨基-1 H-茚-1-酮反应得到1,1'-二芳基-3'-芳酰基-4 ' -羟基-1 ħ -螺[茚并[1,2-b]吡咯-3,2'-吡咯] -2,4,5-'（1' ħ）-triones。4'-羟基-3'-（2,4-二甲基苯甲酰基）-1,1'-二苯基-1 H-螺[茚并[1,2 - b ]吡咯-3,2'-吡咯的晶体和分子结构] -2,4,5-'（1' ħ） -三酮。