(2-isocyanoethyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-yl-methyl ester | 849472-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2-isocyanoethyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-yl-methyl ester
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (2-cyanoethyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-cyanoethyl)carbamate
• CAS: 849472-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: QBNVKEWYNPHDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isocyanoethyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-yl-methyl ester 、 2-deoxy-D-gluco-oct-3-ulopyranosonic acid 、 3-氨基丙酸叔丁酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅里特反应获得非天然糖基氨基酸构建块

  摘要：

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH

  DOI：

  10.1055/s-2004-837204
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-formamidoethyl carbamate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(2-isocyanoethyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-yl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of monomeric and dimeric peptide nucleic acids prepared by using microwave-promoted multicomponent reactions

  摘要：

  通过使用微波促进的Ugi多组分反应，开发了肽核酸单体和二聚体的溶液相合成方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob01604e

文献信息

• Access to Unnatural Glycosyl Amino Acid Building Blocks via a One-Pot Ritter Reaction
  作者：Frank Schweizer、Marlin Penner、David Taylor、Danielle Desautels、Kirk Marat

  DOI：10.1055/s-2004-837204

  日期：——

  protected diamino ester (Boc-DAB-Ot-Bu, Boc-Orn-Ot-Bu) to form unnatural glycosyl amino esters. The resulting glycosyl amino esters are useful building blocks for solid-phase glyco-peptide synthesis. For example, the glycosyl amino acid derived by condensation of α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid with benzonitrile and DAB was used to replace serine in the potent opioid peptide sequence H 2 N-Ty

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH
• Synthesis and structural characterization of monomeric and dimeric peptide nucleic acids prepared by using microwave-promoted multicomponent reactions
  作者：Reuben Ovadia、Aurélien Lebrun、Ivan Barvik、Jean-Jacques Vasseur、Carine Baraguey、Karine Alvarez

  DOI：10.1039/c5ob01604e

  日期：——

  A solution phase synthesis of peptide nucleic acid monomers and dimers was developed by using microwave-promoted Ugi multicomponent reactions.

  通过使用微波促进的Ugi多组分反应，开发了肽核酸单体和二聚体的溶液相合成方法。