naphthalene-1-sulfonic acid dimethylamide | 128309-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethylnaphthalene-1-sulfonamide；N,N-dimethyl-1-naphthalenesulfonamide；dimethyl-1-naphthalenesulfonamide；1-Naphthalenesulfonamide, N,N-dimethyl-
• CAS: 128309-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01413536
• 分子量: 235.307
• InChiKey: IWWVDZBWTQKFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1-sulfonic acid dimethylamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sulfur 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以29%的产率得到Dinaphtho<1,2-b:2',1'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  合成二萘并[1,2-b;2',1'-d]噻吩和硒酚的新方法

  摘要：

  萘-1-磺酸二甲基酰胺用正丁基锂和元素硫或硒处理，分别得到二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩和硒吩。这是在室温下一步合成两个 CS/Se 键和一个 CC 键的第一个例子，也展示了在萘上合成噻吩和硒酚的有用方法。在元素硒反应的情况下，二硒化物也与二萘并[1,2-b:2',1'-d]硒酚一起获得。二萘并[1,2-b:',1'-d]噻吩的结构通过X射线晶体学表征为代表性分子。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:239–248, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20291

  DOI：

  10.1002/hc.20291
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 naphthalene-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  合成二萘并[1,2-b;2',1'-d]噻吩和硒酚的新方法

  摘要：

  萘-1-磺酸二甲基酰胺用正丁基锂和元素硫或硒处理，分别得到二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩和硒吩。这是在室温下一步合成两个 CS/Se 键和一个 CC 键的第一个例子，也展示了在萘上合成噻吩和硒酚的有用方法。在元素硒反应的情况下，二硒化物也与二萘并[1,2-b:2',1'-d]硒酚一起获得。二萘并[1,2-b:',1'-d]噻吩的结构通过X射线晶体学表征为代表性分子。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:239–248, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20291

  DOI：

  10.1002/hc.20291

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• N,N-二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN110240533B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法，属于医药化合物合成技术领域。本发明通过将摩尔比为(1.0～2.0)：(1.2～4.0)：(1.5～6.0)的芦竹碱、具有磺酰氯基团的反应物和碱性物质，与溶剂CH2Cl2、CH3COCH3、CH3CN中的任意一种，在‑15℃～80℃的温度下反应24～48h，即得，能够简单、高效、低成本地得到N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物，产率达到70％～98％。
• Controlled synthesis of <i>N</i>, <i>N</i>-dimethylarylsulfonamide derivatives as nematicidal agents
  作者：Gen-Qiang Chen、Yan-Fei Xia、Jin-Ming Yang、Zhi-Ping Che、Di Sun、Shen Li、Yue-E Tian、Sheng-Ming Liu、Jia Jiang、Xiao-Min Lin

  DOI：10.1080/10286020.2019.1694513

  日期：2020.12.1

  with N, N-dimethylamino group and then reacted with the corresponding sulfonyl chlorides to synthesize N, N-dimethylarylsulfonamides. We herein designed and controlled synthesis of N, N-dimethylarylsulfonamide derivatives, and first reported the results of the nematicidal activity of 15 title compounds 3a-o against Meloidogyne incongnita in vitro, respectively. Among all of the title derivatives, compounds

  摘要 芦竹碱可以与智能和高效地供给Ñ，Ñ二甲氨基基团，然后与相应的磺酰氯反应，以合成Ñ，Ñ -dimethylarylsulfonamides。我们在本文中设计并控制了N，N-二甲基芳基磺酰胺衍生物的合成，并首先报道了15种标题化合物3a-o分别对体外隐孢子虫的杀线虫活性的结果。在所有标题衍生物中，化合物3a，3c，3k和3o表现出强大的杀线虫活性，致死浓度中位数（LC 50）值在0.22至0.26 mg / L的范围内。最值得注意的是，N，N-二甲基-4-甲氧基苯基磺酰胺（3c）和N，N-二甲基-8-喹啉磺酰胺（3o）表现出最有前途的杀线虫活性，LC 50值分别为0.2381和0.2259 mg / L。 。
• Catalytic Arylation of Sulfamoyl Chlorides: A Practical Synthesis of Sulfonamides
  作者：Christopher G. Frost、Joseph P. Hartley、David Griffin

  DOI：10.1055/s-2002-34907

  日期：——

  Commercially available indium(III) triflate is shown to be an efficient catalyst for the sulfamoylation of aromatics.

  市售的三氟甲磺酸铟 (III) 被证明是芳烃氨磺酰化的有效催化剂。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107365264B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法，包括：以NIS作氧化剂，以叔丁醇钾作为碱，甲酰胺与芳亚磺酸钠在有机溶剂中发生反应，反应完全之后经过后处理得到所述的磺酰胺化合物。该制备方法以甲酰胺和芳亚磺酸钠作为底物合成磺酰胺化合物，反应原料廉价易得，制备方法简单。