3-methyl-3-phenylisochroman-1-one | 51739-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylisochroman-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-4H-isochromen-1-one
• CAS: 51739-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MVOQHSAPDAOHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  396.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-methyl-3-phenylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Lithiated o-Toluates

  摘要：

  由α-溴-o-甲苯酯1制备的碲化物2经过锂-碲交换生成苄基阴离子，这些阴离子可以与醛或酮缩合，得到3,4-二氢异香豆素3。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1538

文献信息

• Thermally Induced Carbohydroxylation of Styrenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201601656

  日期：2016.7.18

  The radical carbohydroxylation of styrenes with aryldiazonium salts has been achieved under mild thermal conditions. A broad range of aryldiazonium salts was tolerated, and the reaction principle based on a radical-polar crossover mechanism could be extended to carboetherification as well as to a two-step, metal-free variant of the Meerwein arylation leading to stilbenes.

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。
• Palladium/Acid Relay Catalyzed Tandem Heck Coupling/6‐Endo Cyclization between ortho‐Halogenated Benzoates and Unactivated Terminal Alkenes for the Synthesis of 1‐Isochromanones
  作者：Zhenkang Wen、Xiaomin Ge、Zekai Zhao、Jianbin Chao

  DOI：10.1002/adsc.201801507

  日期：——

  We report a unique and expeditious route to synthesize 1‐isochromanone derivatives through palladium catalyzed tandem Heck coupling/6‐endo hydroacyloxylation cyclization between readily available ortho‐halogenated benzoates and unactivated alkenes. Various 2‐bromo or 2‐iodo benzoates can be coupled efficiently with a broad range of alkenes to afford functionalized 1‐isochromanones in high yields. Significantly

  我们报告了一种独特且快速的途径，可通过钯催化的串联Heck偶联/ 6-内羟基加氢酰氧基化环化反应在易于获得的邻卤代苯甲酸酯和未活化烯烃之间合成1-异苯并二氢呋喃酮衍生物。各种2-溴或2-碘苯甲酸酯可以有效地与各种烯烃偶联，从而以高收率提供官能化的1-异铬酮。重要的是，这种经济高效且易于操作的合成方法将在合成和药物化学中具有广阔的应用前景。
• 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Bromo-o-tolunitrile and Ketones or Aldehydes
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1995-4065

  日期：1995.9

  o-Cyanobenzyllithium (3) was efficiently generated by lithium-tellurium exchange of the corresponding benzylic telluride 2 prepared in situ from lithium butanetellurolate and α-bromo-o-tolunitrile (1). Reaction of ketones or aldehydes with 3 afford substituted 2-hydroxyethylbenzonitriles 4 in high yields. The subsequent acid-catalyzed lactonization gave 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins 5 in good yields. All these successive reactions could be performed in the same reaction flask without isolation of intermediates.

  通过锂碲交换反应，从丁基碲醇锂和α-溴邻甲苯腈（1）原位合成的苄位碲化物（2）高效生成了邻氰苄基锂（3）。酮或醛与（3）反应，以高产率得到取代的2-羟基乙基苯甲腈（4）。随后的酸催化内酯化反应以良好产率得到3-取代的3,4-二氢异香豆素（5）。所有这些连续反应都可以在同一个反应瓶中进行，无需分离中间体。
• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• 一种含异苯并二氢吡喃-1-酮骨架的化合物的 制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN108774206B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明提供了一种含异苯并二氢吡喃‑1‑酮骨架的化合物的制备方法，具体是在过渡金属催化下以取代基取代的邻碘苯甲酸甲酯和取代基取代的1,1‑二取代烯烃为原料，经过交叉偶联反应，制备得到含异苯并二氢吡喃‑1‑酮骨架的化合物。该方法未使用任何导向基团，无需额外步骤引入或脱除导向基团；该方法官能团适用范围及官能团的容忍性都较广；该方法具有原料廉价易得、步骤简单、合成总产率高、合成总成本低等优点。制备得到的含异苯并二氢吡喃‑1‑酮骨架化合物在农药、药物中间体、复杂天然产物的合成等方面具有广泛的应用前景。