3-(naphthalen-2-yl)indolizine-1-carbonitrile | 1394827-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-ylindolizine-1-carbonitrile
• CAS: 1394827-48-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: KKWRNMVHLANFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage

  摘要：

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25643f

文献信息

• Palladium-catalyzed C-3 desulfitative arylation of indolizines with sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides
  作者：Chunjie Wang、Huali Jia、Zhiwei Li、Hui Zhang、Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c5ra25504j

  日期：——

  efficiently prepared by direct C-3 arylation of indolizines using sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides. Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with sodium arylsulfinates was achieved with the assistance of peroxides, and the catalytic efficiency was promoted by N-containing ligands. Arylsulfonyl hydrazides were also successfully applied in Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with indolizines

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。
• Solvent‐Free Strategy for Direct Access to Versatile Quaternary Ammonium Salts with Complete Atom Economy
  作者：Weibin Fan、Yuan Zhang、Yinghua Li、Wei Zhang、Deguang Huang

  DOI：10.1002/cssc.202200529

  日期：2022.6.22

  No atom wasted: A solvent-free method for the synthesis of quaternary ammonium salts is explored. This method is characterized by clean production and complete atom economy. The products show application potentials in pharmaceutical chemistry and photo-electrochemistry.

  不浪费原子：探索了一种无溶剂合成季铵盐的方法。该方法具有清洁生产和完全原子经济的特点。产品在药物化学和光电化学方面显示出应用潜力。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling–Annulation: One-Pot Synthesis of Indolizines from 2-Alkylazaarenes with Alkenes
  作者：Ying Liang、Ying-ming Pan、Jing-ling Liu、Heng-shan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378785

  日期：——

  A novel copper-catalyzed highly selective oxidative coupling-annulation of 2-alkylazaarenes with terminal alkenes was achieved. This process provides a simple, efficient, and atom-economic way to construct indolizines in good yields.
• Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage
  作者：Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25643f

  日期：——

  New transition metal-catalyzed methods for the arylation of indolizines by the direct cleavage of C–H bonds have been developed. A wide range of aryltrifluoroborate salts react with indolizines in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and AgOAc oxidant to give the arylated indolizines in high yields. Both electron-donating and electron-withdrawing groups perform smoothly while bromide and chlorine substituents are tolerated. In addition, the indolizines display similar reactivities in the Pd-catalyzed reaction with 3-phenylpropiolic acid to afford the corresponding C-3 alkynylated indolizines. These methods allow the direct functionalization of indolizines in one step.

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。