(3(R)-amino-2-oxopentyl)phosphonic acid | 112392-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3(R)-amino-2-oxopentyl)phosphonic acid
• 英文别名: [(3R)-3-amino-2-oxopentyl]phosphonic acid
• CAS: 112392-52-6
• 化学式: C₅H₁₂NO₄P
• 分子量: 181.128
• InChiKey: BCEZHSDFBCTNAY-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-oxopentan-3-yl]carbamate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (3(R)-amino-2-oxopentyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸有效合成γ-氨基-β-酮烷基膦酸酯

  摘要：

  二烷基甲基膦酸酯的锂盐与适当保护的氨基酸甲基酯在低温下反应，然后在三甲基甲硅烷基溴的存在下除去保护基团，为合成标题化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95793-9

文献信息

• An efficient synthesis of γ-amino-β-ketoalkylphosphonates from α-amino acids
  作者：P.K Chakravarty、P Combs、A Roth、W.J Greenlee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95793-9

  日期：1987.1

  The reaction of lithium salts of dialkyl methylphosphonates with suitably protected amino acid methyl esters at low temperature, followed by removal of protecting groups in the presence of trimethylsilyl bromide provides an efficient method for the synthesis of the titled compounds.

  二烷基甲基膦酸酯的锂盐与适当保护的氨基酸甲基酯在低温下反应，然后在三甲基甲硅烷基溴的存在下除去保护基团，为合成标题化合物提供了一种有效的方法。
• CHAKRAVARTY, PRASUN K.;GREENLEE, WILLIAM J.;PARSONS, WILLIAM H.;PATCHETT,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1886-1890
  作者：CHAKRAVARTY, PRASUN K.、GREENLEE, WILLIAM J.、PARSONS, WILLIAM H.、PATCHETT,+

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRAVARTY P. K.; COMBS P.; ROTH A.; GREENLEE W. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 611-612
  作者：CHAKRAVARTY P. K.、 COMBS P.、 ROTH A.、 GREENLEE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• (3-Amino-2-oxoalkyl)phosphonic acids and their analogs as novel inhibitors of D-alanine:D-alanine ligase
  作者：Prasun K. Chakravarty、William J. Greenlee、William H. Parsons、Arthur A. Patchett、Patricia Combs、Alan Roth、Robert D. Busch、Theodore N. Mellin

  DOI：10.1021/jm00128a033

  日期：1989.8

  The dipeptide D-alanyl-D-alanine is an essential precursor of bacterial peptidoglycan; thus, blocking its formation is a possible target for the design of novel antibacterial agents. The synthesis of this dipeptide by bacterial D-alanine:D-alanine ligase requires ATP. In analogy with glutamine synthetase, we hypothesized a mechanism for this enzyme involving the intermediacy of D-alanyl phosphate.

  二肽D-丙氨酰-D-丙氨酸是细菌肽聚糖的重要前体；因此，阻止其形成是设计新型抗菌剂的可能目标。通过细菌D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶合成该二肽需要ATP。与谷氨酰胺合成酶类似，我们假设该酶涉及D-丙氨酰磷酸的中间体。已经合成了几种（3-氨基-2-氧代烷基）膦酸及其类似物，作为该提出的中间体的可能的抑制模拟物。其中最活跃的是（3（R）-氨基-2-氧丁基）膦酸（8a）和相应的氮杂类似物（22），是有效的连接酶抑制剂，尽管它们没有明显的抗菌活性。