3-phenyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[b]furan-2-one | 69184-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[b]furan-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-benzofuran-2-one；3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(4H)-one；3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 69184-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IIZJBJCDVJXOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛的Mukaiyama反应：便捷的丁烯内酯合成

  摘要：

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93317-9

文献信息

• Ruthenium pincer-catalyzed synthesis of substituted γ-butyrolactones using hydrogen autotransfer methodology
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cc01708d

  日期：——

  The ruthenium pincer-catalyzed synthesis of γ-butyrolactones from 1,2-diols and malonates using borrowing-hydrogen methodology is reported.

  本文报道了使用借氢方法，通过钌夹钳催化从1,2-二醇和丙二酸酯合成γ-丁内酯的过程。

• Enediolates of Carboxylic Acids in Synthesis: Synthesis of γ-Chloro-β-hydroxy Acids
  作者：Margarita Parra、Salvador Gil、María Kneeteman、Enrique Sotoca

  DOI：10.1055/s-2002-19811

  日期：——

  Enediolates from carboxylic acids react readily with cyclic α-chloroketones to give the corresponding γ-chloro-β-alkoxycarboxylate intermediates depending on the ring size. Small ring ketones lead to γ-chloro-β-hydroxy acids in a highly stereoselective way, whereas medium ring ketones give a mixture of β,γ-epoxy acids and γ-lactones.

  来自羧酸的烯二醇盐容易与环状α-氯代酮反应，根据环的大小产生相应的γ-氯-β-烷氧基羧酸酯中间体。小环酮以高度的立体选择性方式导致γ-氯-β-羟基酸，而中环酮则生成β,γ-环氧酸和γ-内酯的混合物。
• Diastereoselective Cyclopropanation of Ketone Enols with Fischer Carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Marcos G. Suero、Iván Pérez-Sánchez、Josefa Flórez

  DOI：10.1021/ja074363b

  日期：2008.3.1

  Treatment of aryl/heteroaryl methoxycarbene complexes of chromium with -substituted ketone lithium enolates between -78 degrees C and room temperature resulted in the diastereoselective synthesis of 1,2,2,3-tetrasubstituted cyclopropanols. An exception has been observed in the reaction with cyclohexanone lithium enolate that yielded a bicyclic 2-buten-4-olide. 1,2-Dimethoxycyclopropanes and 1-meth

  芳基/杂芳基甲氧基碳烯配合物铬与取代酮锂烯醇在-78 摄氏度和室温之间的处理导致非对映选择性合成 1,2,2,3-四取代环丙醇。在与环己酮烯醇锂的反应中观察到了一个例外，该反应产生了双环 2-buten-4-olide。1,2-二甲氧基环丙烷和 1-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基环丙烷分别通过用 MeOTf 或 Me3SiCl 淬灭反应来分离。这种新颖的环丙烷化过程涉及（3-氧代烷基）五羰基铬酸锂中间体的形成，该中间体在加热时会发生分子内加成到羰基上。这种环化相当于富电子烯烃与 Fischer 卡宾配合物在光滑条件下的环丙烷化。
• KAJITANI MASATSUGU, SAKURADA MASAMI, DONKI KAKUSHI, SUETSUGU TOSHIO, AKIY+, TETRAHEDRON LETT., 1989, 30, N45, 6109-6112
  作者：KAJITANI MASATSUGU, SAKURADA MASAMI, DONKI KAKUSHI, SUETSUGU TOSHIO, AKIY+

  DOI：——

  日期：——
• The Mukaiyama reaction of ketene bis(trimethylsilyl) acetals with α-halo acetals
  作者：F.W.J. Demnitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93317-9

  日期：——

  Ketene bis(trimethylsilyl) acetals were reacted with α-halo acetals giving β-alkoxy-γ-halo acids which were converted to butenolides by reaction with two equivalents of base. This constitutes a novel and short butenolide synthesis.

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。