diethyl (1,10-phenanthrolin-3-yl)phosphonate | 1422766-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: diethyl (1,10-phenanthrolin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-(Diethoxyphosphoryl)-1,10-phenanthroline；3-diethoxyphosphoryl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1422766-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 316.296
• InChiKey: ZCCUEKGJICLJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,10-phenanthrolin-3-yl)phosphonate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,10-phenanthrolin-3-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  用（1,10-菲咯啉基）膦酸酯固定铜配合物在二氧化钛上的催化作用可持续

  摘要：

  研究了使用膦酸酯锚定基团将铜配合物与1,10-菲咯啉（phen）固定化的不同策略，以制备坚固而多孔的多相催化剂。均配型和杂铜（我）与配合啉轴承双（三甲基甲硅烷）磷锚定基团（Pphen硅在不同的位置）苯制备主链和共价结合到二氧化钛（二氧化钛2通过使用溶胶-凝胶法）干凝胶或接枝到介孔TiO 2（S BET = 650 m 2 g -1）的表面上。铜（I双（Pphen-Si）配合物是唯一成功锚固在TiO 2表面的配合物，因为异质化通常伴随着铜配合物的不良解离。按照两步程序，包括固定Pphen-Si螯合剂并与铜（I）离子连续络合，获得了基于具有一个phen配体的铜（I）螯合物的杂化材料。多孔材料Cu / 6b / SM / A，显示的BET表面积为243 m 2 g -1，承载力为0.57 mmol g -1根据这种方法合成了该配合物。还证明了可重复使用的Cu / 6b / SM / A材料在So

  DOI：

  10.1039/c7ta01195d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉 、 亚磷酸二乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到diethyl (1,10-phenanthrolin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单磷酸和二磷酸化的1,10-菲咯啉

  摘要：

  摘要 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317517
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 diethyl (1,10-phenanthrolin-3-yl)phosphonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-chlorophenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Enhanced catalytic activity of CuI/diethoxyphosphoryl-1,10-phenanthrolines in ‘on water’ Cu-catalyzed Sonogashira reaction

  摘要：

  The use of Cul/diethoxyphosphory1-1,10-phenanthrolines and 'on water' conditions in the Cu-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides with terminal alkynes significantly increases the reaction rate as compared to that in organic solvents.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.07.005

文献信息

• Structural and Electrochemical Studies of Copper(I) Complexes with Diethoxyphosphoryl‐1,10‐phenanthrolines
  作者：Alexander Mitrofanov、Machima Manowong、Yoann Rousselin、Stéphane Brandès、Roger Guilard、Alla Bessmertnykh‐Lemeune、Ping Chen、Karl M. Kadish、Nataliya Goulioukina、Irina Beletskaya

  DOI：10.1002/ejic.201402161

  日期：2014.7

  Two series of copper(I) complexes with diethoxyphosphoryl-substituted 1,10-phenanthroline ligands were synthesized and characterized in the solid state and in solution. The first comprised mixed-ligand CuI complexes with phenanthroline and triphenylphosphine. The second series includes bis-chelates with two phenanthroline ligands. According to the X-ray data for the six complexes, the ditopic phenanthroline

  合成了两个系列的铜 (I) 配合物与二乙氧基磷酰基取代的 1,10-菲咯啉配体，并在固态和溶液中表征。第一种包括与菲咯啉和三苯基膦的混合配体 CuI 复合物。第二个系列包括具有两个菲咯啉配体的双螯合物。根据六种配合物的 X 射线数据，双位菲咯啉配体通过两个系列中的两个氮原子与铜 (I) 原子呈双齿配位。通过 1 H 和 31 P NMR 光谱、电化学和光谱电化学研究了涉及不同菲咯啉铜 (I) 物种的溶液平衡。这两个系列的这些不稳定配合物的溶液形态不同，取决于溶剂的性质和菲咯啉骨架上磷取代基的位置。配位溶剂可以取代金属中心内部配位球中的溴化物、三苯基膦，甚至菲咯啉配体。即使在 CH2Cl2 和 CHCl3 等非配位溶剂中，铜 (I) 与 α-取代的菲咯啉的配合物也很容易解离。在使用的溶液条件下观察到导致较少空间位阻物种的配体交换反应。菲咯啉螯合剂的配位模式在任何使用的溶液条件下都不会改变，并
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Mono- and Diphosphorylated 1,10-Phenanthrolines
  作者：Roger Guilard、Irina Beletskaya、Alexandre Mitrofanov、Alla Bessmertnykh Lemeune、Christine Stern、Nataliya Gulyukina

  DOI：10.1055/s-0032-1317517

  日期：——

  Abstract A general protocol for the coupling of mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines with diethyl phosphite is reported. This reaction proceeds smoothly in the presence of a Pd(OAc)2/dppf catalytic system and triethylamine as a base. A general protocol for the coupling of mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines with diethyl phosphite is reported. This reaction proceeds smoothly in the presence of a

  摘要 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes with phosphorylated 1,10-phenanthrolines: from molecules to infinite supramolecular arrays
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Yoann Rousselin、Roger Guilard、Stéphane Brandès、Alla G. Bessmertnykh-Lemeune、Marina A. Uvarova、Sergey E. Nefedov

  DOI：10.1039/c5nj03572d

  日期：——

  Supramolecular architectures based on copper(ii) complexes with diethoxyphosphoryl substituted 1,10-phenanthrolines are reported.

  报道了基于含二乙氧基磷酰基取代的1,10-菲咯啉的铜（II）配合物的超分子结构。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with phosphonate-substituted phenanthroline ligands: synthesis, characterization and use in organic photocatalysis
  作者：Gleb V. Morozkov、Anton S. Abel、Mikhail A. Filatov、Sergei E. Nefedov、Vitaly A. Roznyatovsky、Andrey V. Cheprakov、Alexander Yu. Mitrofanov、Ilia S. Ziankou、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya、Julien Michalak、Christophe Bucher、Laurent Bonneviot、Alla Bessmertnykh-Lemeune

  DOI：10.1039/d2dt01364a

  日期：——

  Ru(II) complexes with polypyridyl ligands play a central role in the development of photocatalytic organic reactions. This work is aimed at the structural modification of such complexes to increase their photocatalytic efficiency and adapt them for the preparation of reusable photocatalytic systems. Nine [Ru(phen)(bpy)2]2+-type complexes (bpy = 2,2′-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline) (Ru-Pcat)

  Ru( II ) 与多吡啶基配体的配合物在光催化有机反应的发展中发挥着核心作用。这项工作旨在对此类配合物进行结构修饰，以提高其光催化效率，并使它们适用于制备可重复使用的光催化系统。九个带有 P(O)(OEt) 2的[Ru(phen)(bpy) 2 ] 2+型配合物 (bpy = 2,2'-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline) ( Ru-Pcat )通过光谱和电化学技术合成了直接或通过 1,4-亚苯基连接体连接到 phen 核心的取代基并对其进行了表征。通过单晶X射线分析证实了phen配体的配位模式。（光谱）电化学数据表明，Ru-Pcat中的第一次电子转移发生在 phen 配体上。发射最大值和量子产率受到取代模式的强烈影响，Ru-3,8P 2达到远红区域（697 nm） 。使用化学捕获方法评估了Ru-Pcat的单线态氧量子产率。最后，Ru-Pcat的
• Supramolecular Architectures Based on Phosphonic Acid Diesters
  作者：Alla Lemeune、Alexander Yu. Mitrofanov、Yoann Rousselin、Christine Stern、Roger Guilard、Yulia Yu. Enakieva、Yulia G. Gorbunova、Sergey E. Nefedov

  DOI：10.1080/10426507.2014.985823

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The interest of phosphonic acid dialkyl esters for generation of metal-organic materials is discussed using derivatives of porphyrin and 1,10-phenanthroline series as representative examples.

  图形摘要摘要使用卟啉和1,10-菲咯啉系列的衍生物作为代表性实例讨论了膦酸二烷基酯用于生成金属有机材料的兴趣。