tetraethyl (1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)phosphonate | 1422766-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tetraethyl (1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)phosphonate
• 英文别名: 2,9-Bis(diethoxyphosphoryl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(diethoxyphosphoryl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1422766-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆P₂
• 分子量: 452.384
• InChiKey: DOCWBIUEXDRWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 tetraethyl (1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)phosphonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到Cu^Ibis(tetraethyl (1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)phosphonate)PF₆
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 与二乙氧基磷酰基-1,10-菲咯啉配合物的结构和电化学研究

  摘要：

  合成了两个系列的铜 (I) 配合物与二乙氧基磷酰基取代的 1,10-菲咯啉配体，并在固态和溶液中表征。第一种包括与菲咯啉和三苯基膦的混合配体 CuI 复合物。第二个系列包括具有两个菲咯啉配体的双螯合物。根据六种配合物的 X 射线数据，双位菲咯啉配体通过两个系列中的两个氮原子与铜 (I) 原子呈双齿配位。通过 1 H 和 31 P NMR 光谱、电化学和光谱电化学研究了涉及不同菲咯啉铜 (I) 物种的溶液平衡。这两个系列的这些不稳定配合物的溶液形态不同，取决于溶剂的性质和菲咯啉骨架上磷取代基的位置。配位溶剂可以取代金属中心内部配位球中的溴化物、三苯基膦，甚至菲咯啉配体。即使在 CH2Cl2 和 CHCl3 等非配位溶剂中，铜 (I) 与 α-取代的菲咯啉的配合物也很容易解离。在使用的溶液条件下观察到导致较少空间位阻物种的配体交换反应。菲咯啉螯合剂的配位模式在任何使用的溶液条件下都不会改变，并

  DOI：

  10.1002/ejic.201402161
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到tetraethyl (1,10-phenanthrolin-2,9-diyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单磷酸和二磷酸化的1,10-菲咯啉

  摘要：

  摘要 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。 报道了将单和二卤代1,10-菲咯啉与亚磷酸二乙酯偶联的通用方案。该反应在Pd（OAc）2 / dppf催化体系和三乙胺为碱的存在下平稳进行。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317517

文献信息

• Supramolecular Architectures Based on Phosphonic Acid Diesters
  作者：Alla Lemeune、Alexander Yu. Mitrofanov、Yoann Rousselin、Christine Stern、Roger Guilard、Yulia Yu. Enakieva、Yulia G. Gorbunova、Sergey E. Nefedov

  DOI：10.1080/10426507.2014.985823

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The interest of phosphonic acid dialkyl esters for generation of metal-organic materials is discussed using derivatives of porphyrin and 1,10-phenanthroline series as representative examples.

  图形摘要摘要使用卟啉和1,10-菲咯啉系列的衍生物作为代表性实例讨论了膦酸二烷基酯用于生成金属有机材料的兴趣。
• Effect of Counteranions on the Extraction and Complexation of Trivalent Lanthanides with Tetradentate Phenanthroline-Derived Phosphonate Ligands
  作者：Xiao Yang、Lei Xu、Yuxun Hao、Ruixue Meng、Xingwang Zhang、Lecheng Lei、Chengliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02728

  日期：2020.12.7

  stability constants of Nd(III) complexation with C4-POPhen in the counteranions of Cl–, NO3–, and ClO4– systems were determined through UV–vis titration, and a much larger value of log β of complexes was found in the ClO4– system, which was in good agreement with the results of solvent extraction. In addition, the structures of C2-POPhen complexation with Ln(NO3)3/Ln(ClO4)3 in the solid state were clearly

  软-硬供体结合的配体是一种有前途的萃取剂，可用于act系元素和镧系元素的分离。在这项工作中，使用溶剂萃取，NMR彻底研究了抗衡阴离子（Cl –，NO 3 –和ClO 4 –）对最近报道的四齿菲咯啉衍生的膦酸酯（POPhen）配体对镧系元素的萃取和络合行为的影响。滴定，UV-vis滴定和单晶X射线衍射测量。研究发现，与轻质镧系元素相比，C4-POPhen对重镧系元素[Lu（III）]的萃取和选择性极好，尤其是与ClO 4 –酸度低。NMR滴定研究表明，在CD 3 OD溶液中，所有三种抗衡阴离子均形成1：1和1：2 Lu（III）/ C4-POPhen络合物，而在C4-络合物中更容易形成1：2物种在相同条件下具有Lu（ClO 4）3的POPhen 。此外，钕（III）络合与C4-POPhen在Cl组成的抗衡阴离子的稳定常数-，NO 3 - ，和C10 4 -系统是通过紫外-可见滴定法测定，和配合物的日志β的更大值在ClO
• Selective Separation and Complexation of Trivalent Actinide and Lanthanide by a Tetradentate Soft–Hard Donor Ligand: Solvent Extraction, Spectroscopy, and DFT Calculations
  作者：Lei Xu、Ning Pu、Youzhen Li、Pingping Wei、Taoxiang Sun、Chengliang Xiao、Jing Chen、Chao Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03592

  日期：2019.4.1

  extract Am(III) over Eu(III) with an extremely fast extraction kinetics. NMR titration studies suggest that only 1:1 complexes of Ln(III) with C2-POPhen formed in CH3OH in the presence of a significant amount of nitrate, while both 1:1 and 2:1 complexes species could form between C2-POPhen and Ln(III) perchlorate in CH3OH without nitrate ions. The stability constants for the complexation of Am(III) and Ln(III)

  近来，基于菲咯啉的配体由于其对三价act系元素的优于镧系元素的出色分离能力而受到越来越多的关注。在这项工作中，我们设计了一种软-硬供体结合的基于四齿菲咯啉的萃取剂，四乙基（1,10-菲咯啉-2,9-二基）膦酸酯（C2-POPhen），用于选择性分离三价Am（III）。来自HNO 3介质的Ln（III）。通过实验和理论研究了C2-POPhen对Am（III）和Ln（III）的溶剂萃取和络合行为。C2-POPhen可以以极快的萃取动力学选择性地萃取Eu（III）上的Am（III）。NMR滴定研究表明，CH 3中仅形成了Ln（III）与C2-POPhen的1：1配合物OH存在大量硝酸盐时，在CH 2 OH中，没有硝酸根离子的情况下，C2-POPhen和高氯酸Ln（III）可能同时形成1：1和2：1的配合物。CH 3中Am（III）和Ln（III）与C2-POPhen络合的稳定常数OH是通过分光光