9-oxo-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9H-xanthene-1,8-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) | 401621-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-oxo-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9H-xanthene-1,8-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: 3-trifluoromethanesulfonyloxy-1,8-dipivaloyloxy-9-oxo-xanthene；[8-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-9-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)xanthen-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 401621-31-6
• 化学式: C₂₄H₂₃F₃O₉S
• 分子量: 544.502
• InChiKey: YLJYXUIBYZRMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9H-xanthene-1,8-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(1,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。

  DOI：

  10.3390/molecules23061396
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 9-oxo-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9H-xanthene-1,8-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  大黄酸醌和黄酮类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00918-8