1,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate | 401621-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-trifluoromethanesulfonyloxy-1,8-dihydroxy-9-oxo-xanthene；(1,8-Dihydroxy-9-oxoxanthen-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 401621-30-5
• 化学式: C₁₄H₇F₃O₇S
• 分子量: 376.267
• InChiKey: KUOSDQHGWROQCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 N-(1,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-3,5-difluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。

  DOI：

  10.3390/molecules23061396
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 Eaton′s Reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。

  DOI：

  10.3390/molecules23061396

文献信息

• Synthesis of quinone and xanthone analogs of rhein
  作者：Nadia Fonteneau、Philippe Martin、Martine Mondon、Hervé Ficheux、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00918-8

  日期：2001.10

  triflates has been developed to prepare 7-methyl rhein from emodin and new xanthone analogs of rhein. This approach avoids the oxidation step of methyl derivatives with toxic chromium salts. Although possessing the same structural arrangement of phenol and carboxylic acid functions as found in rhein, these new xanthone derivatives have no activity against IL-1. Thus, the quinone moiety of rhein appears to

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。