3-(naphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanoic acid | 188822-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanoic acid
• 英文别名: bis-(2-naphthylmethyl)acetic acid；3-Naphthalen-2-yl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanoic acid
• CAS: 188822-05-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: QPGVPZYKFNDDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanoic acid 在 (S)-3,3'-F₂-BINOL 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-3-(naphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性、化学选择性和非对映选择性亚甲基 C(sp3)−H 芳基化合成具有连续立体中心的无环脂肪酰胺

  摘要：

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ange.202008952
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-2-丙酸 、 2-溴甲基萘 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性、化学选择性和非对映选择性亚甲基 C(sp3)−H 芳基化合成具有连续立体中心的无环脂肪酰胺

  摘要：

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ange.202008952

文献信息

• MPAI-Ligand Accelerated Pd-Catalyzed C(<i>sp</i>³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Zi-Yu Dong、Jia-Hui Zhao、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02933

  日期：2022.10.28
• US5610177A
  申请人：——

  公开号：US5610177A

  公开（公告）日：1997-03-11
• Synthesis of Acyclic Aliphatic Amides with Contiguous Stereogenic Centers via Palladium‐Catalyzed Enantio‐, Chemo‐ and Diastereoselective Methylene C(sp ³ )−H arylation
  作者：Ye‐Qiang Han、Xu Yang、Ke‐Xin Kong、Yao‐Ting Deng、Le‐Song Wu、Yi Ding、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/ange.202008952

  日期：2020.11.9

  asymmetric arylation of unbiased methylene C(sp3)−H, in good yields and with high levels of enantio‐, chemo‐ and diastereoselectivity (up to >99 % ee and >20:1 d.r.). Successive application of this method enables the sequential arylation of the gem‐dialkyl groups with two different aryl iodides, giving a range of β‐Ar1‐β′‐Ar2‐aliphatic acyclic amides containing three contiguous stereogenic centers with excellent

  摘要α-的对映选择性去对称 C−H 激活宝石‐二烷基无环酰胺仍然具有挑战性，因为四个化学性质相同的无偏亚甲基 C(sp3)−H 键和无环系统增加的旋转自由度给化学和立体控制增加了巨大的困难。我们开发了一种通过 Pd 合成具有 α,β-连续立体中心的无环脂肪酰胺的方法二‐催化无偏亚甲基C(sp3)−H，收率良好，具有高水平的对映选择性、化学选择性和非对映选择性（高达 >99 %伊和 >20:1 dr)。该方法的连续应用使得能够顺序芳基化宝石-二烷基与两种不同的芳基碘化物，给出一系列 β-Ar1-β′-Ar2‐含有三个连续立体中心的脂肪族无环酰胺，具有优异的非对映选择性。