2-methyl-3-(o-tolyl)propanoic acid | 52086-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-methyl-3-(o-tolyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 52086-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YORRXZKLVDDEGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-176 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(o-tolyl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-(γ-bromo-isobutyl)-2-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Nanavati,D.D., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 620 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-3-(o-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nanavati,D.D., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 620 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。
• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Nitrooxylation with <i>tert</i>-Butyl Nitrite and Molecular Oxygen
  作者：Bo Li、Ye-Qiang Han、Xu Yang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03794

  日期：2020.12.18

  Herein, we report a Pd(II)-catalyzed nitrooxylation of unactivated methyl C(sp3)–H bonds using commercial available and easily manageable tert-butyl nitrite as the precursor of ONO2 radical under aerobic conditions. Environmentally benign molecular oxygen is used to initiate the generation of active radical reactant; it is also used as the terminal oxidant. A broad range of nitrooxylated aliphatic

  在这里，我们报告了P​​d（II）催化未活化的甲基C（sp 3）-H键的Pd（II）硝基氧化，使用有氧条件下可商购获得且易于操作的亚硝酸叔丁酯作为ONO 2自由基的前体。使用环境无害的分子氧来引发活性自由基反应物的产生。它也用作末端氧化剂。在温和的条件下，以中等至良好的收率制备了多种硝基氧化脂肪族羧酰胺。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Cyclobutane-1,3-diones by Carbonyl-Amine Condensation
  作者：Kai-Ge Wen、Chao Liu、Dong-Hui Wei、Yan-Fei Niu、Yi-Yuan Peng、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00067

  日期：2021.2.5

  A chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective condensation of 2,2-disubstituted cyclobutane-1,3-diones with a primary amine is described. This reaction offered a mild and efficient protocol for constructing quaternary carbon-containing cyclobutanes in good to high yields and enantioselectivities. This reaction is the first catalytic desymmetrizing carbonyl-amine condensation reaction and also

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。
• 支链羧酸化合物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114315563A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及支链羧酸化合物的制备方法，在惰性气氛中，将烷基烯烃氯化钯(不可替换为醋酸钯)、单膦配体(不可替换)、甲酸、醋酸酐及氯化锂于第一有机溶剂中进行反应，得到支链羧酸本发明以不同结构端位烯烃为原料，甲酸为羧基来源，氯化钯为催化剂、氯化锂为添加剂、醋酸酐为助剂，有效的合成了一系列支链羧酸类化合物。该方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便，产率可高达96％。