(3Z)-3-benzylidene-N-cyclohexylisoindol-1-imine | 1242419-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-benzylidene-N-cyclohexylisoindol-1-imine
• CAS: 1242419-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: KAWUHUBIPQJGLF-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzonitrile 、 环己胺 在 [ς:η1:η5-(OCH2)(Me2NCH2)C2B9H9]Ti(NMe2) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3Z)-3-benzylidene-N-cyclohexylisoindol-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过Ti酰胺催化的级联分子间/分子内C-N键形成反应的原子经济合成N-杂环

  摘要：

  报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应，用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应，由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1)，以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式，C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面，在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺（R'C[三键]CCH(2)NHR''）会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理，

  DOI：

  10.1021/ja101796k

文献信息

• Atom-Economical Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles via Cascade Inter-/Intramolecular C−N Bond-Forming Reactions Catalyzed by Ti Amides
  作者：Hao Shen、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja101796k

  日期：2010.8.25

  Direct and efficient catalytic reactions with excellent regioselectivity for the preparation of a series of substituted isoindoles, isoquinolines, and imidazoles are reported. Reaction of C(6)H(4)(2-CN)C[triple bond]C-R with an array of amines, catalyzed by 10 mol % of [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1), gives a series of substituted isoindoles in very high yields

  报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应，用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应，由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1)，以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式，C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面，在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺（R'C[三键]CCH(2)NHR''）会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理，