(±)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one | 17771-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (±)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one；2-methyl-5,6-benzochromanone；3-methyl-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one；3-Methyl-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-on；1-Oxo-3-methyl-1,2-dihydro-3H-naphtho<2,1-b>pyran；3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one；3-methyl-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 17771-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VIUYAUQMKIOEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-methyl-4H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; George, Varughese; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 856 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-基丁-2-烯酸酯 在 氢氟酸 作用下， 生成 (±)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• A novel and convenient mercury(II) mediated synthesis of chroman-4-ones
  作者：Ariamala Gopalsamy、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39880000034

  日期：——

  A simple route to chroman-4-ones from γ-bromopropynyl aryl ethers (1) using mercury(II) trifluoroacetate as a catalyst is described.

  描述了一种使用三氟乙酸汞（II）作为催化剂从γ-溴丙炔基芳基醚（1）生成苯并二氢吡喃-4-酮的简单方法。
• Kapoor; Singh; Garg, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 6, p. 367 - 368
  作者：Kapoor、Singh、Garg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro anti-bacterial evaluation of tetracyclic-ortho-fused 4H-naphtho[1′,2′–5,6]pyrano[3,4-d](1,2,3)selenadiazole and its derivatives
  作者：A.V. Karnik、A.M. Kulkarni、N.J. Malviya、B.R. Mourya、B.L. Jadhav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.026

  日期：2008.11

  Synthesis of new heterocyclic compounds 3a-e containing naphthopyran and selenadiazole as the heterocyclic sub-units in the molecule is achieved using high yielding synthetic protocol. These molecules 3a-e have shown moderate anti-bacterial activity against some gram-positive and grain-negative bacterias. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kulkarni, A. M.; Malviya, N. J.; Karnik, A. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 839 - 842
  作者：Kulkarni, A. M.、Malviya, N. J.、Karnik, A. V.

  DOI：——

  日期：——