2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(naphth-2-yl)ethanone | 1616086-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(naphth-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-1-naphthalen-2-ylethanone；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1616086-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: BBTFDBGLUNAOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(naphth-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(naphth-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Kamalneet; Kumar, Vikas; Kumar, Vinod, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 溴 、 溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-(naphth-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  根据体外和计算机研究，以萘为特色的抗真菌唑衍生物被证明是具有潜在 CNS 穿透性的有效和竞争性胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  胆碱酯酶抑制在对抗阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面非常重要。最近的发现强调了咪康唑及其衍生物对胆碱酯酶的功效和潜力，唑类抗真菌剂已成为人们关注的焦点。在这项研究中，我们使用体外和计算机方法评估了针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的唑类库，以确定有效的抑制剂。咪唑衍生物获得了低微摩尔 IC 50值，进一步测试并通过酶动力学研究发现了有效的竞争性胆碱酯酶抑制剂。活性衍生物在体外显示出可忽略不计的毒性细胞毒性试验。分子模型研究预测，这些衍生物具有药物样作用，可以穿透血脑屏障，并通过质子化状态的咪唑部分与胆碱酯酶活性位点紧密结合，形成关键的相互作用。因此，目前的研究确定了具有轻微毒性和潜在进入中枢神经系统的强效和竞争性胆碱酯酶抑制剂唑类。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200027

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones: Antibacterial, DNA photocleavage, and anticancer activities
  作者：Vinod Kumar、Kamalneet Kaur、Deepkamal N. Karelia、Vikas Beniwal、Girish Kumar Gupta、Arun K. Sharma、Akhilesh Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.004

  日期：2014.6

  active agents, regioselective synthesis of a series of 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-arylethanones 4a–k has been achieved under facile, extremely mild and greener reaction conditions with excellent yields. Moreover, one pot multicomponent reaction has also been reinvestigated under previously reported solvent conditions to prepare 4a–b and found that the reaction generates significant amount of

  在继续努力寻找新的生物活性剂的过程中，在极简单的条件下，已经实现了区域选择性合成一系列2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1-芳酮4a – k。温和绿色的反应条件，收率优异。此外，还已经在先前报道的溶剂条件下对一种多釜反应进行了重新研究，以制备4a - b，发现该反应会产生大量副产物。4a - k的化学结构是根据IR，NMR（1 H，13C）光谱，质谱和元素分析。对所有化合物的抗菌，DNA光裂解和抗癌活性进行了评估。其中，2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1-（萘-2-基）乙酮4j对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用良好，分别约为50％和25分别为氨苄西林（标准药物）的百分比。化合物4a和4f对铜绿假单胞菌和大肠杆菌显示出相对中等的抑制作用。在DNA光裂解研究中，化合物4c和4d被发现具有很高的活性，并且可以完全降解两种形式的DNA（SC和OC），即使在紫外线照射下的1
• Kaur, Kamalneet; Kumar, Vikas; Kumar, Vinod, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 153 - 162
  作者：Kaur, Kamalneet、Kumar, Vikas、Kumar, Vinod

  DOI：——

  日期：——
• Antifungal Azole Derivatives Featuring Naphthalene Prove Potent and Competitive Cholinesterase Inhibitors with Potential CNS Penetration According to the <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies
  作者：Suat Sari、Didem Akkaya、Merve Zengin、Suna Sabuncuoğlu、Zeynep Özdemir、M. Abdullah Alagöz、Arzu Karakurt、Burak Barut

  DOI：10.1002/cbdv.202200027

  日期：2022.7

  further tested and found potent competitive cholinesterase inhibitors via enzyme kinetics study. The active derivatives showed negligible toxicity in in vitro cytotoxicity tests. Molecular modeling studies predicted that these derivatives were druglike, could penetrate blood-brain barrier, and tightly bind to cholinesterase active site making key interactions via the imidazole moiety at protonated state

  胆碱酯酶抑制在对抗阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面非常重要。最近的发现强调了咪康唑及其衍生物对胆碱酯酶的功效和潜力，唑类抗真菌剂已成为人们关注的焦点。在这项研究中，我们使用体外和计算机方法评估了针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的唑类库，以确定有效的抑制剂。咪唑衍生物获得了低微摩尔 IC 50值，进一步测试并通过酶动力学研究发现了有效的竞争性胆碱酯酶抑制剂。活性衍生物在体外显示出可忽略不计的毒性细胞毒性试验。分子模型研究预测，这些衍生物具有药物样作用，可以穿透血脑屏障，并通过质子化状态的咪唑部分与胆碱酯酶活性位点紧密结合，形成关键的相互作用。因此，目前的研究确定了具有轻微毒性和潜在进入中枢神经系统的强效和竞争性胆碱酯酶抑制剂唑类。