6-bromo-1H-phenalen-1-one | 72736-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 6-bromo-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: 6-Bromophenalenon；6-Bromphenalenone；6-bromophenalen-1-one
• CAS: 72736-07-3
• 化学式: C₁₃H₇BrO
• 分子量: 259.102
• InChiKey: ZLIMLSHIOASQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1H-phenalen-1-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-bromo-1,1-phenyl-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，本发明提供的化合物，通过选择特定的母核结构以及取代基A、B、Ar1和Ar2，使得得到的化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长。

  公开号：

  CN107056626B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-bromo-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-dimethoxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one and structural revision of the benzoindenone fromEichhornia crassipes

  摘要：

  摘要：从巴西水蕨中分离出的天然植物抗菌素2,6-二甲氧基-9-苯基-1H-菲啰啉-1-酮（3）的全合成经过七个步骤完成。合成策略包括弗里德尔-克拉夫茨酰化和雅各布森-卡茨基环氧化作为获得目标化合物的关键反应。通过比较核磁共振数据和3的晶体结构，已经修订了之前从同一植物中分离出的2,5-二甲氧基-4-苯基苯并二酮（2）的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0181

文献信息

• 一种6-甲氧基萘嵌苯酮类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108440271A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物的制备方法，包括采用廉价易得的4‑溴‑1‑萘醛为原料与魏悌锡试剂反应得到4‑溴‑1‑萘烯酸酯类化合物，再经水解、路易酸催化环化得到高产率的6‑溴‑1‑萘嵌苯酮类化合物，在此基础上进一步甲氧基化得到6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物；再经与格式试剂反应、氧化得到9位芳基化的6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物，再经环氧化反应、开环反应、烷基化反应得到9位芳基化，同时2位烷氧基取代的6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物。该方法无需使用过渡金属催化剂、操作简便、反应时间短、收率高，对于6‑甲氧基萘嵌苯酮类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• 一种发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN108623469A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，化合物具有化学式1的结构，[化学式1]，本发明提供的化合物，通过选择特定的母核结构以及取代基A、B、C、D、Ar1和Ar2，得到的化合物应用于有机发光器件后器件的发光效率好，使用寿命长。
• Lysosome-targeting phenalenones as efficient type I/II photosensitizers for anticancer photodynamic therapy
  作者：Qiaoyun Jiang、Peixia Li、Jingru Qiu、Donghai Li、Guiling Li、Gang Shan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115418

  日期：2023.7

  the efficacy of photodynamic cancer therapy. Phenalenone is a type II photosensitizer with a high singlet oxygen quantum yield; however, its short UV absorption wavelength hinders its application in cancer imaging and in vivo photodynamic therapy. In this study, we report a new redshift phenalenone derivative, 6-amino-5-iodo-1H-phenalen-1-one (SDU Red [SR]), as a lysosome-targeting photosensitizer

  开发安全有效的光敏剂对于提高光动力癌症治疗的疗效具有重要意义。Phenalenone 是一种 II 型光敏剂，具有高单线态氧量子产率；然而，其较短的紫外吸收波长阻碍了其在癌症成像和体内光动力治疗中的应用。在这项研究中，我们报告了一种新的红移酚醛酮衍生物 6-amino-5-iodo-1H-phenalen-1-one (SDURed[SR])，作为三阴性乳腺癌治疗的溶酶体靶向光敏剂。SDU Red产生单线态氧（II 型活性氧 [ROS]）和超氧阴离子自由基（I 型 ROS）光照。它还表现出良好的光稳定性和显着的抗三阴性乳腺癌 MDA-MB-231 癌细胞的光疗指数 (PI > 76)。此外，我们基于SDU Red设计了两种酰胺衍生物SRE-I和SRE-II ，它们具有降低的荧光和光敏能力，作为光动力癌症治疗的可激活光敏剂。通过羧酸酯酶催化的酰胺键裂解，SRE-I和SRE-II可以进一步转化为活性光敏剂SDU
• SOLODAR S. L.; VINOGRADOV L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2425-2426
  作者：SOLODAR S. L.、 VINOGRADOV L. M.

  DOI：——

  日期：——
• DOKUNIXIN N. S.; SOLODAR S. L.; VINOGRADOV L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 11, 2360-2366
  作者：DOKUNIXIN N. S.、 SOLODAR S. L.、 VINOGRADOV L. M.

  DOI：——

  日期：——