(E)-3,5-dinitro-1-styrylbenzene | 1297559-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,5-dinitro-1-styrylbenzene
• 英文别名: 1,3-dinitro-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1297559-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: WFUMPGHZXMEARB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-碘基-3,5-二硝基苯 在 4-碘苯甲醚 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(E)-3,5-dinitro-1-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用相同的Pd催化剂在乙烯的连续双Heck芳基化反应中合成反白藜芦醇的非对称二苯乙烯类似物

  摘要：

  我们已经开发了一种顺序和选择性的Pd催化的乙烯双Heck芳基化反应，可得到反式白藜芦醇的不对称硝基二苯乙烯类似物，收率很高。由Pd（OAc）2和P（邻甲苯基）3组成的催化体系使我们能够进行两个连续的Heck芳基化反应，而不会损失从第一Heck反应到第二Heck反应的活性。在乙烯的第一Heck芳基化之后，第二Heck芳基化反应不需要分离或额外的催化剂负载。该方案适用于甲基化反式白藜芦醇的合成，总产率为65％。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1756

文献信息

• Microwave-Assisted Wittig Reaction of Semistabilized Nitro-Substituted Benzyltriphenyl-Phosphorous Ylides with Aldehydes in Phase-Transfer Conditions
  作者：Tiago Rodrigues、Francisca Lopes、Rui Moreira

  DOI：10.1080/00397911.2010.530378

  日期：2012.3.1

  Abstract We report here a simple entry into the nitrostilbene system in very short reaction times and good yields using the microwave-assisted Wittig reaction in phase-transfer conditions of nitro-substituted benzyltriphenylphosphonium ylides with aldehydes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们在此报告了在硝基取代的苄基三苯基鏻叶立德与醛的相转移条件下，使用微波辅助的 Wittig 反应，在非常短的反应时间和良好的收率下简单地进入硝基二苯乙烯系统。图形概要
• The synthesis of non-symmetrical stilbene analogs of trans-resveratrol using the same Pd catalyst in a sequential double-Heck arylation of ethylene
  作者：Sabrina M. Nobre、Mauro N. Muniz、Marcus Seferin、Wagner M. da Silva、Adriano L. Monteiro

  DOI：10.1002/aoc.1756

  日期：2011.4

  developed a sequential and selective Pd‐catalyzed double‐Heck arylation of ethylene that results in non‐symmetrical nitro‐stilbene analogs of trans‐resveratrol at excellent yields. A catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(o‐tolyl)3 permitted us to carry out the two consecutive Heck arylations without losing activity from the first to the second Heck reaction. After the first Heck arylation of ethylene

  我们已经开发了一种顺序和选择性的Pd催化的乙烯双Heck芳基化反应，可得到反式白藜芦醇的不对称硝基二苯乙烯类似物，收率很高。由Pd（OAc）2和P（邻甲苯基）3组成的催化体系使我们能够进行两个连续的Heck芳基化反应，而不会损失从第一Heck反应到第二Heck反应的活性。在乙烯的第一Heck芳基化之后，第二Heck芳基化反应不需要分离或额外的催化剂负载。该方案适用于甲基化反式白藜芦醇的合成，总产率为65％。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.