{3-[3-(3-hydroxymethylpiperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylcarbamoyl}methyl acetate | 187816-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: {3-[3-(3-hydroxymethylpiperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylcarbamoyl}methyl acetate
• 英文别名: [2-[3-[3-[[3-(Aminomethyl)piperidin-1-yl]methyl]phenoxy]propylamino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 187816-90-6
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₄
• 分子量: 377.484
• InChiKey: ZEMXGXTWJQXDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[3-(3-hydroxymethylpiperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylcarbamoyl}methyl acetate 、 (-)-R-3-{3-[3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)ureido]benzylthio}propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-[3-(3-{3-[(3-{3-[3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)ureido]benzylthio}propionylamino)methyl]piperidin-1-ylmethyl}phenoxy)propylcarbamoyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a New Reversely Linked Type of Dual Histamine H2 and Gastrin Receptor Antagonist.

  摘要：

  为了提高先前报道的双重组胺H2和胃泌素受体拮抗剂的低口服吸收性，合成并评估了一类不同类型的化合物的生物活性。这些新的化合物以一种反转的方式，即头对头的方式，连接一个组胺H2受体拮抗剂（H2A）药效团部分和一个胃泌素受体拮抗剂（GA）药效团部分，这与先前报道的头对尾方式不同。这些新的杂化化合物分为三种类型：I型，常规酰胺型具有roxatidine部分；II型，反转酰胺型具有roxatidine部分；III型，直接连接famotidine部分和GA部分，不含间隔基的杂化化合物。其中，只有(R)-1-[3-(N'-{4-[2-(N-氨基磺酰基氨基)乙硫甲基]噻唑-2-基}胍甲基)苯基]-3-(1-甲基-2-氧-5-苯基-2,3-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基)脲（42），属于III型，显示出微弱的但明显的组胺H2受体拮抗活性以及适度的胃泌素受体拮抗活性。最重要的是，发现这种化合物由于结构变化，包括分子量的降低，显示出了微弱但明显改善的体内口服抗胃酸分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.116
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 {3-[3-(3-hydroxymethylpiperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylcarbamoyl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a New Reversely Linked Type of Dual Histamine H2 and Gastrin Receptor Antagonist.

  摘要：

  为了提高先前报道的双重组胺H2和胃泌素受体拮抗剂的低口服吸收性，合成并评估了一类不同类型的化合物的生物活性。这些新的化合物以一种反转的方式，即头对头的方式，连接一个组胺H2受体拮抗剂（H2A）药效团部分和一个胃泌素受体拮抗剂（GA）药效团部分，这与先前报道的头对尾方式不同。这些新的杂化化合物分为三种类型：I型，常规酰胺型具有roxatidine部分；II型，反转酰胺型具有roxatidine部分；III型，直接连接famotidine部分和GA部分，不含间隔基的杂化化合物。其中，只有(R)-1-[3-(N'-{4-[2-(N-氨基磺酰基氨基)乙硫甲基]噻唑-2-基}胍甲基)苯基]-3-(1-甲基-2-氧-5-苯基-2,3-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基)脲（42），属于III型，显示出微弱的但明显的组胺H2受体拮抗活性以及适度的胃泌素受体拮抗活性。最重要的是，发现这种化合物由于结构变化，包括分子量的降低，显示出了微弱但明显改善的体内口服抗胃酸分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.116