2-(2-acetylimino-thiazolidin-3-yl)-1-naphthalen-2-yl-ethanone | 62284-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-acetylimino-thiazolidin-3-yl)-1-naphthalen-2-yl-ethanone
• 英文别名: N-{3-[2-(Naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidin-2-ylidene}acetamide；N-[3-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetamide
• CAS: 62284-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: MCYBVLRDQGUUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  517.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetylimino-thiazolidin-3-yl)-1-naphthalen-2-yl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-naphthalen-2-yl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Tetramisole类似物可作为碱性磷酸酶的抑制剂，碱性磷酸酶是一种与赘生性细胞对6-硫嘌呤耐药性有关的酶。

  摘要：

  合成了一系列四甲胺衍生物，并测试了其对碱性磷酸酶的抑制活性，该酶是部分从对6-硫嘌呤（Sarcoma 180 / TG）具有抗性的小鼠腹水肿瘤中纯化得到的。这些试剂包括在四咪唑和2，3-脱氢四咪唑的苯环的间位或对位上被卤素，CH 3或NO 2基团取代的衍生物。四咪唑和2，3-脱氢四甲醚的苯环也被萘环取代，而2，3-脱氢四甲醚的苯环被噻吩基环系统取代。发现四咪唑的噻唑烷环和二氢咪唑环的存在对于酶抑制活性至关重要。萘基取代苯基并在2处脱氢 发现噻唑烷环的3位显着增强了对碱性磷酸酶的抑制活性。使用（S）-（-）-6-（4-溴苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑草酸酯和6-硫代鸟嘌呤的试验表明碱性磷酸酶抑制剂为能够增加6-硫鸟嘌呤对组织培养中肉瘤180 / TG细胞的毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00214a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-acetylimino-thiazolidin-3-yl)-1-naphthalen-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tetramisole类似物可作为碱性磷酸酶的抑制剂，碱性磷酸酶是一种与赘生性细胞对6-硫嘌呤耐药性有关的酶。

  摘要：

  合成了一系列四甲胺衍生物，并测试了其对碱性磷酸酶的抑制活性，该酶是部分从对6-硫嘌呤（Sarcoma 180 / TG）具有抗性的小鼠腹水肿瘤中纯化得到的。这些试剂包括在四咪唑和2，3-脱氢四咪唑的苯环的间位或对位上被卤素，CH 3或NO 2基团取代的衍生物。四咪唑和2，3-脱氢四甲醚的苯环也被萘环取代，而2，3-脱氢四甲醚的苯环被噻吩基环系统取代。发现四咪唑的噻唑烷环和二氢咪唑环的存在对于酶抑制活性至关重要。萘基取代苯基并在2处脱氢 发现噻唑烷环的3位显着增强了对碱性磷酸酶的抑制活性。使用（S）-（-）-6-（4-溴苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑草酸酯和6-硫代鸟嘌呤的试验表明碱性磷酸酶抑制剂为能够增加6-硫鸟嘌呤对组织培养中肉瘤180 / TG细胞的毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00214a021

文献信息

• Tetramisole analogs as inhibitors of alkaline phosphatase, an enzyme involved in the resistance of neoplastic cells to 6-thiopurines
  作者：Kuldeep K. Bhargava、Men H. Lee、Yow-Mei Huang、Linda S. Cunningham、Krishna C. Agrawal、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00214a021

  日期：1977.4

  both the thiazolidine and dihydroimidazole rings of tetramisole was found to be essential for enzyme inhibitory activity. Substitution of a naphthyl for the phenyl group and dehydrogenation at the 2,3 position of the thiazolidine ring were found to significantly enhance inhibitory activity for alkaline phosphatase. Tests employing (S)-(-)-6-(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole oxalate

  合成了一系列四甲胺衍生物，并测试了其对碱性磷酸酶的抑制活性，该酶是部分从对6-硫嘌呤（Sarcoma 180 / TG）具有抗性的小鼠腹水肿瘤中纯化得到的。这些试剂包括在四咪唑和2，3-脱氢四咪唑的苯环的间位或对位上被卤素，CH 3或NO 2基团取代的衍生物。四咪唑和2，3-脱氢四甲醚的苯环也被萘环取代，而2，3-脱氢四甲醚的苯环被噻吩基环系统取代。发现四咪唑的噻唑烷环和二氢咪唑环的存在对于酶抑制活性至关重要。萘基取代苯基并在2处脱氢 发现噻唑烷环的3位显着增强了对碱性磷酸酶的抑制活性。使用（S）-（-）-6-（4-溴苯基）-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑草酸酯和6-硫代鸟嘌呤的试验表明碱性磷酸酶抑制剂为能够增加6-硫鸟嘌呤对组织培养中肉瘤180 / TG细胞的毒性。